Chemie
Adice a oxidace arenů
Chemie
Obsah

Adiční reakce

Vedle typických substitučních reakcí mají u aromatických uhlovodíků technický význam i některé reakce adiční. Adice na aromatický systém probíhá obtížně (většinou radikálovým mechanismem), protože aromatický systém je velmi stabilní a ruší se jen těžko.

Mezi nejvýznamnější adiční reakce patří hydrogenace a halogenace (chlorace, bromace).

 

1.  Hydrogenace

Adici vodíku na aromatický systém katalyzují některé kovy (Raneyův nikl, platina) a produktem jsou nasycené cyklické uhlovodíky:

obrazek

 

2.  Halogenace

Adice halogenu je iniciována homolytickým štěpením vazby v molekule činidla, např. UV zářením:

obrazek

Produkt této reakce označovaný jako Lindan nebo „HCH“, byl používaným insekticidem. Dnes je již používání této látky zakázáno vzhledem k její stabilitě, a s tím související špatné biologické odbouratelnosti.

 

Oxidace arenů

Vzhledem ke stabilitě aromatického systému je přímá oxidace arenů velmi obtížnou záležitostí, neboť areny jsou vůči mírným oxidačním činidlům poměrně stálé.

 

1.  Oxidace na aromatickém systému

V praxi se nejčastěji provádí vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru oxidu vanadičného a zvýšené teploty. Při reakci dochází k zániku aromatického charakteru.

Katalytickou oxidací benzenu lze připravit maleinanhydrid, zatímco katalytickou oxidací naftalenu anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové, tzv. ftalanhydrid, důležitý meziprodukt při výrobě kyseliny ftalové.

obrazek

 

2.  Oxidace na postranním řetězci – oxidace alkylhomologů benzenu

Alkylhomology benzenu oxidujeme již běžnými oxidačními činidly. Při působení těchto činidel se však neoxiduje benzenové jádro, ale postranní řetězec. Reakce probíhá bez ohledu na délku postranního řetězce vždy na uhlíku v sousedství benzenového jádra – na tzv. benzylovém uhlíku. Pokud oxidujeme vyšší alkylskupiny (ethyl apod.), vede použití silného oxidačního činidla ke štěpení vazby uhlík–uhlík vedle benzylového uhlíku a k oxidaci na karboxylové kyseliny.

obrazek

Zdroje
  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

ELUC · Elektronická učebnice