Atom uhlíku – jeho struktura a vazebné možnosti

Strukturní teorii organických látek formuloval již v 19. století A. M. Butlerov.

Má tyto základní postuláty:

• Atom uhlíku je v organických sloučeninách čtyřvazný.

• Všechny jednoduché vazby uhlíku jsou rovnocenné. Uhlíkové atomy mají schopnost vytvářet stabilní řetězce otevřené i uzavřené a vázat se v nich navzájem vazbami jednoduchými, dvojnými a trojnými.

• Vlastnosti organických látek závisí nejen na jejich složení, ale také na jejich struktuře.

Obr. 1: Molekula methanu

Obr. 2: Sjednocení orbitalů

Vazby mezi atomy uhlíku

Obr. 3: Vazby mezi atomy uhlíku

Jednoduchá vazba mezi atomy uhlíku má délku 0,154 nm (1 nm = 10-9 m), označení σ a je rozložena na fiktivní spojnici atomových jader. Čtyři jednoduché vazby kolem atomu uhlíku směřují do vrcholů pravidelného čtyřstěnu, jehož těžištěm je atom uhlíku, a svírají úhel 109o28´.
	Obr. 4: Metan

	Dvojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a jednou vazbou π, u níž je maximum elektronové hustoty mimo spojnici jader atomů, ale v rovině, která touto spojnicí prochází. Délka dvojné vazby je 0,134 nm, energie není dvojnásobná, jak by se podle názvu dalo očekávat, ale o něco menší než dvojnásobek energie jednoduché vazby.
Obr. 5: Ethen

 

Trojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a dvěma vazbami π, které jsou v rovinách navzájem kolmých a procházejících spojnicí atomových jader. Délka této vazby je 0,120 nm, energie je menší než trojnásobek energie jednoduché vazby mezi atomy uhlíku.
	Obr. 6: Ethyn

Uhlíkové atomy mají mimořádnou schopnost spojovat se v řetězce nejrozmanitějšího tvaru i délky. Řetězce jsou buď otevřené, v tom případě obsahují na koncích uhlíkové atomy, které spolu nejsou spojeny, nebo jsou uzavřené, a pak jsou jejich uhlíkové atomy spojeny do cyklu neboli kruhu.

Obr. 7: Uhlovodíkové řetězce

Vaznost je počet kovalentních vazeb vycházejících z atomu; pro většinu prvků v organických sloučeninách je tento počet stálý.

Nejčastěji vázané atomy v molekulách organických sloučenin:

Vodík     jednovazný   (1 jednoduchá vazba)

Kyslík    dvojvazný     (1 násobná (dvojná) vazba nebo 2 jednoduché)

Síra       dvojvazná     (1 násobná vazba nebo 2 jednoduché) 

Dusík     trojvazný      (1 násobná (trojná) vazba nebo 1 jednoduchá a 1 dvojná nebo 3 jednoduché)

Halogeny jednovazné  (1 jednoduchá vazba)

Obr. 8: Vaznost