Důležití zástupci
Alifatické nitroderiváty
Jedná se většinou o kapaliny, mají menší význam než aromatické nitroderiváty. V průmyslu se často používají jako rozpouštědla polymerů, vosků a tuků, v organické syntéze, v palivářském průmyslu apod.
Nitromethan CH3NO2
Je bezbarvá, těkavá kapalina pronikavého zápachu, teplota varu 101 °C, lze ho připravit např. přímou nitrací uhlovodíků v plynné fázi parami kyseliny dusičné. Používá se jako palivo pro závodní automobily, při spalování probíhá reakce:
4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2
Může se se rozkládat i bez přístupu kyslíku, uvolní se menší množství tepla:
4 CH3NO2 → 4 CO + 4 H2O + 2 H2 + 2 N2
Používá se i ve směsích, např. s methanolem, byl používán i jako raketové palivo.
Obr. 1: Nitromethan jako pohonná hmota
Nitroethan CH3CH2NO2
Podobá se nitromethanu. Je olejovitá, bezbarvá kapalina, teplota varu 114 °C, ovocná vůně. Průmyslově se vyrábí působením kyseliny dusičné na propan při 350–450 °C, vzniká směs nitroalkanů: nitroethan, nitromethan, 1-nitropropan, 2-nitropropan. Používá se jako rozpouštědlo polymerů.
1-nitropropan CH3CH2CH2NO2
Bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, teplota varu 131°C.
2-nitropropan CH3CH2(NO2)CH3
Bezbarvá kapalina, teplota varu 120 °C.
Aromatické nitroderiváty
Jsou jedovaté žluté kapaliny nebo krystalické látky. Mají výrazně větší význam než alifatické nitrosloučeniny.
Nitrobenzen C6H5NO2
Je hořlavá, nažloutlá, vysoce toxická kapalina s vůní po hořkých mandlích, proniká do organismu i kůží. Teplota varu 211 °C, teplota tuhnutí 5,7 °C. Používá se k přípravě anilinu, benzidinu, barviv a jako rozpouštědlo. Vyrábí se nitrací benzenu.
2,4,6 - trinitrotoluen (Tritol, TNT) C6H2(NO2)3CH3
Žlutá jedovatá krystalická látka, při zvýšení teploty nad 35 °C se postupně stává plastickou. Roztavení probíhá bezpečně, nevýhodou pro praktické užití však je, že vzniklá kapalina může vytékat ze střeliva. Jeho objevitelem byl v r. 1863 německý chemik Joseph Wilbrand. TNT má vysokou stabilitu, protože je málo citlivý vůči vnějším vlivům. Vyznačuje se ale velmi vysokou brizancí a razancí výbuchu. Základem výroby je postupná nitrace toluenu směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Výroba TNT probíhá moderně kontinuálně ve 2 stupních.
Používá se jako náplň bomb a granátů, má velkou stálost při skladování. Slouží pro přípravu průmyslových i vojenských trhavin (plnění munice). Jedna tuna tritolu je měrnou jednotkou pro vyjádření síly výbuchu jiných výbušin nebo jaderných zbraní (1 t TNT = 4 200 MJ).
1kg atomové bomby má sílu 20 000 tun TNT, 1 kg vodíkové bomby má sílu 108 tun TNT Přepočítává se na ni účinek jaderných zbraní. Výbušniny účinkují tak, že při explozi dojde k rozpadu molekul až na plyny N2, H2O a CO2. Při explozi se uvolní velké množství žhavých plynů (CO2,CO,CH4,H2O(g),C2H2, HCN,H2, N2) o velké rychlosti a tlaku a dojde ke zpustošení okolí.
Výbušný rozklad TNT probíhá podle podmínek ve více variantách. Velmi zjednodušeně lze rozklad zapsat:
2 C6H2(NO2)3CH3(s) → 7 C(s) + 7CO(g) + 5H2O + 3 N2(g)
Obr. 2: Tání TNT při 81 °C
2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová, TNP) (NO2)3C6H2OH
Je to žlutá toxická krystalická látka, má hořkou chuť (pikros – hořký), málo rozpustná ve vodě. Zabarvuje žlutě biologický materiál. Vyrábí se nitrací fenolu (1):
Patří mezi trhaviny, soli pikráty jsou silné výbušniny, používají se jako iniciační výbušniny. Ztuhlá tavenina se označuje jako ekrazit.
Výbušný rozklad kyseliny pikrové:
16C6H3O(NO2)3 → 32CO2+ 40CO + 4CH4 + 2H2O + 3C2H2 + 3HCN + 4,5H2 + 21,5N2 + 2NH4HCO3+ 9C
1-nitronaftalen C10H7NO2
Je krystalická látka, vzniká nitrací naftalenu. Používá se jaký důležitý meziprodukt při výrobě barviv. Vyrábí se nitrací naftalenu nitrační směsí HNO3/H2SO4 .
Chlorpikrin (PS) Cl3CNO2
Bezbarvá, prudce jedovatá kapalina, dříve sloužila jako chemická bojová látka.