Monosacharidy

Obsahují ve svých molekulách 3 až 7 atomů uhlíku. Jsou to bílé krystalické látky, sladké chuti, rozpustné ve vodě a etanolu. Zahříváním tají, při vyšší teplotě hnědnou (karamelizují). Monosacharidy podléhají přeměnám, které způsobují různé mikroorganismy, například kvasinky (lihové kvašení).

Jsou základní stavební jednotkou pro oligosacharidy a polysacharidy.

Z chemického hlediska jsou to polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketony. Ve svých molekulách obsahují hydroxy skupiny OH a funkční aldehydové skupiny a funkční ketonové skupiny.

Obr.1: Struktura aldehydové a ketonové skupiny

Podle toho, jakou funkční skupinu jednotlivé monosacharidy obsahují, je dělíme na:

1. Aldózy- obsahují aldehydovou funkční skupinu

Obr.2: Genetická řada aldóz

    2.Ketózy- obsahují ketonovou funkční skupinu

Obr. 3: Genetická řada ketóz

Základ obou tabulek představuje tříuhlíkatý cukr, od kterého následně odvozujeme další řadu přidáním uhlíku s hydroxy skupinou a vodíkem pod funkční skupinu (aldehydovou nebo ketonovou).

Podle počtu uhlíků dělíme monosacharidy na:

• Triózy- mají ve své molekule 3 uhlíky

• Tetrózy- mají ve své molekule 4 uhlíky

• Pentózy- mají ve své molekule 5 uhlíků

• Hexózy- mají ve své molekule 6 uhlíků

• Heptózy- mají ve své molekule 7 uhlíků

Př.: Glukózu řadíme do aldóz a hexóz, je to tedy aldohexóza.

Optická aktivita cukrů

Opticky aktivní látka je schopná stáčet rovinu polarizovaného světla o určitý úhel.

Takovéto látky obsahují nejméně jeden asymetrický-chirální uhlík. Chirální uhlík obsahuje na každé své vazbě navázaný jiný substituent.

Obr. 4: Znázornění různého uspořádání substituentů na centru chirality (atomu uhlíku).

Nejjednodušší cukr aldotrióza je glyceraldehyd a má 1 asymetrický uhlík.

Obr. 5: D-glyceraldehyd a L-glyceraldehyd

Podle polohy hydroxy skupiny na asymetrickém uhlíku rozlišujeme 2 optické izomery. Tyto izomery označujeme jako enantiomery.

D- enantiomer má na posledním asymetrickém uhlíku OH skupinu vpravo,

L- enantiomer má OH skupinu na posledním asymetrickém uhlíku vlevo.

Jednotlivé enantiomery tedy vypadají jako obraz v zrcadle.

Obr. 6: D a L-glukóza

Racemická směs- je směs izomerů D a L v poměru 1:1, tato směs nestáčí rovinu polarizovaného světla o žádný úhel.

Mimo enantiomerů tvoří monosacharidy ještě další typy izomerů:

Epimery-jsou optické isomery, které se liší polohou OH skupiny na asymetrickém uhlíku ležící nejblíže funkční skupině, například glukóza a manóza.

Anomery-monosacharidy snadno vytvářejí pětičlenné nebo šestičlenné cyklické kruhy. Při cyklizaci se na 1. uhlíku vytváří další asymetrické centrum. Rozlišujeme 2 typy těchto izomerů:

Alfa anomery mají -OH skupiny vpravo (pod rovinou).

Beta anomery mají -OH skupinu vlevo (nad rovinou).

K cyklizaci dochází díky poloacetalové nebo poloketalové reakci. Jedná se o reakci funkční skupiny s hydroxyskupinou na posledním asymetrické uhlíku.

Pětičlenné cykly odvozujeme od furanu a šestičlenné od pyranu.

K přepisu dochází následujícím způsobem:

Obr. 7: Přepis glukózy do Haworthova vzorce

Obr. 8: Přepis fruktózy do Haworthova vzorce

Chemické vlastnosti monosacharidů:

1. Monosacharidy obsahují na C1 aldehydovou neboli poloacetalovou skupinu, díky níž mají redukční vlastnosti. Tedy jsou schopné se oxidovat (aldehydová skupina se oxiduje na karboxylovou kyselinu). K oxidaci může docházet rovněž na C6, kdy se alkoholová skupina oxiduje na karboxylovou kyselinu.Postupně tak vznikají kyseliny aldonové, uronové až aldarové.

2.Reakce s kyselinami: monosacharidy s organickými i anorganickými kyselinami tvoří estery.

      3.Reakce s alkoholy: poloacetalová hydroxylová skupina reaguje s alkoholy za vzniku etherů.

      4.Kvašení cukrů: kvašení monosacharidů se účastní kvasinky rodu Saccharomyces cerevisiae. Vzniká při něm oxid uhličitý a etanol.

Některé významné monosacharidy:

D-glyceraldehyd a dihydroxyaceton jsou nejjednodušší monosacharidy, jsou součástí metabolismu glukózy, tzv. glykolýzy.

D-ribóza a D-deoxyribóza jsou součástí nukleotidů v nukleových kyselinách

D-xylóza se využívá v klinické biochemii k zátěžovému testu na ověření kvality resorpce v tenkém střevě.

D-glukóza (dextróza, hroznový cukr) je nejběžnější monosacharid. Je to bílá sladká látka, dobře rozpustná ve vodě.Vyskytuje se v ovoci, medu a rostlinných šťávách.Představuje ideální živinu pro organismus, protože ji dokáží metabolizovat všechny tkáně včetně mozkové. Díky tomu se užívá při umělé výživě v infuzích.Fyziologická koncentrace glukózy v krvi je  3,5-5,6 mmol/l.

D-galaktóza tvoří základ polysacharidu agaru, který se využívá jako živná půda v mikrobiologii.

D- fruktóza (levulóza, ovocný cukr) je obsažena v cukerných šťávách a medu a je nejsladším cukrem.V těle vzniká hlavně štěpením sacharózy.