Přehled nejdůležitějších arenů
1. Benzen
Benzen je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, známá svými karcinogenními účinky. Je těkavý a hořlavý a ve vodě nerozpustný. Dobře rozpustný je ve většině organických rozpouštědel. Benzen se získává z černouhelného dehtu vznikajícího při výrobě koksu nebo z ropy při výrobě benzínu. V České republice je vyráběn v Litvínově v Unipetrolu RPA procesem katalytické hydrodealkylace toluenu (tzv. procesem Pyrotol). Při tomto procesu dochází k hydrogenačnímu odbourávání postranních řetězců na aromatickém cyklu. Toluen při hydrodealkylaci poskytuje benzen a methan:
Jako katalyzátor se používají oxidy chromu, molybdenu nebo kobaltu nanesené na alumině. Reakce probíhá při teplotě 600 °C a tlaku 6 MPa. Vzniká velké množství methanu, kolem 250 m3 z 1 tuny zpracovaného toluenu.
Benzen se používá hlavně jako surovina pro výrobu celé řady chemických látek:
-
styrenu – důležité suroviny pro výrobu polystyrenu,
-
fenolu – suroviny pro výrobu fenolformaldehydových pryskyřic, epoxidových pryskyřic, polykarbonátových polymerů nebo dezinfekčních roztoků (např. Chlumského roztok),
-
anilínu – suroviny pro výrobu barviv a polyuretanových hmot,
-
cyklohexanu – suroviny pro výrobu kyseliny adipové, používané především pro výrobu polyamidů (např. nylon 66).
Benzen se také používá jako rozpouštědlo pro tuky, vosky, pryskyřice, inkousty, nátěry, plasty a pryž. Dále slouží jako odmašťovací prostředek. Benzen se také využívá v tiskařství a litografii, v obuvnickém průmyslu a při výrobě pneumatik. Je součástí automobilového benzinu.
Schéma reaktivity a využití:
2. Toluen
Toluen je čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina. Získává se ze stejných zdrojů jako benzen. Přes 50 % toluenu se spotřebovává na výrobu benzenu nebo xylenu.
Toluen nachází široké uplatnění jako technické rozpouštědlo. Nitrací toluenu do třetího stupně se získává průmyslová výbušnina TNT (tritol, 2,4,6-trinitrotoluen - video exploze 100 tun TNT). Oxidací toluenu zase vzniká kyselina benzoová.
Toluen je také používán jako příměs (vysokooktanová složka) pro zvyšování oktanového čísla automobilových benzinů.
3. Styren
Čistý styren je bezbarvá olejovitá kapalina se sladkým zápachem. Je špatně rozpustný ve vodě. Dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy, ethery, aceton a sirouhlík.
Styren snadno podléhá polymeraci, při níž vzniká polystyren, nebo kopolymeračním reakcím za vzniku různých druhů kaučuků (např. butadien-styrenový kaučuk).
Mezi nejznámější výrobky, které jsou založeny na bázi styrenu, patří např. pryž, elektrické izolace, sklolaminát, potrubí, automobilové součásti, obaly na potraviny, plastové nádobí a lahve a další spotřební produkty.
4. Kumen
Kumen je hořlavá bezbarvá kapalina, která se vyrábí propylací benzenu. Slouží především k výrobě fenolu a acetonu, při níž se kumen oxiduje na kumenhydroperoxid, který se následně rozkládá kyselinou sírovou na fenol a aceton (viz schéma reaktivity a využití benzenu).
5. Xyleny (dimethylbenzeny)
Xyleny vytváří tři izomery s různou polohou dvou methylových skupin navázaných na benzenové jádro: ortho-xylen, meta-xylen a para-xylen. Jsou to hořlavé kapaliny, jejichž páry tvoří se vzduchem výbušnou směs. Ve směsi xylenů je obvykle v největším množství zastoupen meta-xylen.
Xyleny jsou jen nepatrně rozpustné vodě, zatímco v nepolárních rozpouštědlech jsou rozpustné dobře.
Xyleny se získávají z podobných zdrojů jako benzen a toluen. Protože celosvětová spotřeba ortho- a para-xylenu je mnohem větší než u meta-xylenu, byly do procesu získávání xylenů zavedeny izomerační jednotky meta-xylenu. Izomerací, která probíhá v atmosféře vodíku při teplotě 200 až 500 °C za přítomnosti katalyzátoru, se získá rovnovážná směs (zastoupení nejžádanějšího para-xylenu je asi 24 %), ze které se po oddělení para-xylenu zbývající xyleny opětovně přemění na rovnovážnou směs a v dalším kroku se opět oddělí žádaný para-xylen:
Přes 90 % vyprodukovaných směsí xylenových izomerů se přidává do benzínu pro zvýšení oktanového čísla. Zbývající část se používá ve formě rozpouštědla v tiskařském a kožedělném průmyslu a k výrobě jednotlivých izomerů. Tyto směsi se vyskytují se také v prostředcích pro domácnost, jako jsou barvy a laky, a slouží i jako čisticí a odmašťovací prostředky a ředidlo pro barvy a fermeže.
Nejvýznamnějším izomerem je para-xylen. Tento izomer slouží k výrobě tereftalové kyseliny, která je surovinou pro výrobu polymerů (např. polyetylentereftalátu (PET) nebo polyesterového vlákna (Dacron)).
Ortho-xylen se používá jako výchozí surovina pro výrobu ftalanhydridu, používaného při výrobě barviv, pryskyřic a ftalátových změkčovadel PVC.
Meta-xylen slouží k výrobě polyesterových pryskyřic a fungicidů.
6. Naftalen
Naftalen je bezbarvá, charakteristicky páchnoucí látka. Je nerozpustný ve vodě, ale zato se rozpouští v alkoholu, éteru a uhlovodících. Při zahřátí sublimuje. Získává se z černouhelného dehtu.
Hlavním výrobcem naftalenu v ČR je DEZA Valašské Meziříčí. Čistý naftalen je surovinou pro výrobu barviv. Jeho oxidací se vyrábí ftalanhydrid, důležitá surovina pro výrobu ftalátových změkčovadel.
Nejznámějším výrobkem jsou asi naftalínové kuličky proti molům. Naftalen může být součástí přípravků na konzervaci dřeva, kterými se ošetřují např. železniční pražce.
7. Vyšší polykondenzované aromatické uhlovodíky
Patří mezi nejsilnější známé karcinogeny a výskyt řady z nich byl potvrzen mimo jiné v cigaretovém dehtu. Mezi nejškodlivější látky patří 1,2:5,6-dibenzoanthracen a 3,4-benzpyren.
