Chemie
Terpeny
Chemie
Obsah

Terpeny

Obecná charakteristika

Terpeny jsou  látky převážně rostlinného původu. Mají ve své struktuře pouze atomy C a H. Jejich molekuly se skládají ze dvou nebo více izoprenových jednotek.

obrazek

Obr. 1: Vzorec izoprenu (2-methylbuta-1,3-dienu)

 

obrazek

Obr. 2: Izoprenová jednotka 

Podle počtu izoprenových jednotek je dělíme na:

  1. monoterpeny - 2 molekuly izoprenu, 10 atomů C
  2. seskviterpeny- 3 molekuly izoprenu, 15 atomů C
  3. diterpeny - 4 molekuly izoprenu, 20 atomů C
  4. triterpeny - 6 molekul izoprenu, 30 C
  5.  tetraterpeny – 8 molekul izoprenu, 40 C
  6. polyterpeny - velký počet molekul izoprenu

Jsou obsaženy v rostlinách – v květech, listech, plodech i v dalších orgánech rostlin. Slouží k odpuzování býložravců. Mezi terpeny patří také silice (to jsou konkrétně směsi monoterpenů). Jinak se jim říká éterické oleje. Jsou těkavé, prchavé s nízkou teplotou varu, jsou intenzivně cítit a pěkně voní. Při poranění rostliny vytékají na povrch, na vzduchu oxidují a mění se na pryskyřice, čímž ochraňují strom před bakteriální či houbovou infekcí.

Směsi čistých silic s pryskyřicí se používají jako balzámy. Silice se získávají z přírodních látek destilací s vodní parou. Využívá se i tuhý zbytek, který v destilační aparatuře zbyde, a to jako kalafuna. Silice se jinak používají jako léčiva proti respiračním onemocněním nebo jako koření.

Přehled terpenů

Monoterpeny

  • mentol – je obsažen v mátové silici, má baktericidní účinky, používá se k výrobě zubních past, bonbonů, mastí.
  • limonen – je obsažen v citrusové a pomerančové silici, je obsažen hlavně v kůře citrusu, způsobuje jeho vůni, používá se v kosmetice nebo lékařství pro citrusovou vůni, dále jako přírodní insekticid.
  • kafr – je obsažen v kafrové silici ve skořicovníku kafrovém (kafrovníku), dráždí kůži a sliznici, způsobuje místní prokrvení a urychluje tak průběh zánětlivého procesu tím, že zlepšuje průběh vstřebávání a ohraničení zánětu, působí antisepticky a jako mírné lokální anestetikum. Dále se používá jako přírodní insekticid a na výrobu celuloidu. Ve větším množství je jedovatý.
  • pinen (alfa-, beta-) – nachází se v olejích mnoha druhů jehličnatých stromů, hlavně borovic (Pinus), dále např. v oleji rozmarýny. Bývá označován jako terpentýnová silice, rozpouští olejové barvy. Při jeho destilaci dochází ke vzniku kalafuny.
  • citral (lemonal) – je obsažený v citrusových plodech, meduňce,… Má sladkou citronovou vůni, proto se používá v kosmetice k parfemaci výrobků, má slabé antimikrobiální účinky.
  • geraniol – je hlavní složkou růžového oleje, používá se v parfumerii a kosmetice, působí i jako repelent proti komárům. 

Seskviterpeny

  •  azulen – silice heřmánku pravého, je součástí guajakového dřeva. Má protizánětlivé a zklidňující účinky a je hojně využívaný ve farmacii a dětské kosmetice.
  • humelen – jedná se o silici chmelu, z něj získává pivo hořkou chuť. Má desinfekční účinky.

  • kyselina abscisová - jedná se o inhibiční fytohormon, zpomaluje růst rostlin a připravuje je na období vegetačního klidu. Byla objevena v listech bavlníku.

Diterpeny

  • retinol – živočišná forma vitamínu A (vitamín A1).

  • stevoisid – je obsažen v rostlině stevie sladká, jedná se o glykosid diterpenů. Je 200 – 300 krát sladší než sacharóza (bez vedlejších chuťových dozvuků). Jedná se o nekalorické sladidlo, nezpůsobuje vznik zubního kazu, je vhodný pro diabetiky a osoby trpící fenylketonurií.

  • fytol – v podobě esterů je obsažen v chlorofylu, součást vitamínu K a E.

Triterpeny

  • skvalen – byl objeven v jaterním tuku žraloka (squalus = žralok), ale je v organismech rostlin, hmyzu a živočichů včetně člověka. V lidském těle plní řadu důležitých úkolů – slouží jako významný druhotný zdroj buněčného kyslíku, je surovinou, z níž si tělo vytváří „dobrý“ cholesterol a působí jako regulátor metabolismu steroidních hormonů. 

Tetraterpeny

  • karotenoidy – jedná se o rostlinná barviva rozpustná v tucích. Ve své struktuře obsahují systém konjugovaných dvojných vazeb. Jsou to významné antioxidanty, pomáhají při léčení některých chorob. Jejich barvy jsou žluté, oranžové a červené. Jsou obsaženy i v tmavozelené zelenině (např. brokolice), protože chlorofyl překrývá žluté barvivo. Nejvýznamnější je β-karoten, který je provitamin A.

Polyterpeny

  • kaučuk – získává se z tropické rostliny kaučukovníku. Je to cis-isomer (2-methylbuta-1,3-dienu), je pružný.  Jde o elastomer (vlivem vnější síly se může výrazně deformovat a poté opět zaujme původní tvar). Má velké využití v gumárenském průmyslu. Často je nahrazován synteticky vyráběným kaučukem z ropy. Pro prodloužení elasticity kaučuku se přidává síra (vulkanizace). Mezi jednotlivými řetězci se vytváří disulfidové můstky, které stabilizují strukturu.  

       

         

          Obr. 3: Vzorec kaučuku    

  • gutaperča – je produktem stromu perčovníku. Je to trans-isomer, který není tak pružný jako kaučuk. Jedná se o částečně krystalickou,  pevnou látku. Používá se jako izolant v elektrotechnice, na výrobu golfových míčků, ve stomatologii jako výplň zubních kanálků.

       

           Obr. 4: Vzorec gutaperči 

 

Zdroje

Obrázky

  

ELUC · Elektronická učebnice