Složení organických sloučenin
Molekuly všech organických sloučenin jsou složeny z poměrně malého množství prvků. Kromě uhlíku je to především vodík, který je přítomen téměř ve všech organických sloučeninách, dále jsou to kyslík, dusík, halogeny, fosfor a síra. Ostatní prvky jsou v organických sloučeninách přítomny jen výjimečně.
Rozbor (analýza) organické látky se provádí:
a) kvalitativní analýzou zjišťujeme prvky v látce obsažené,
b) kvantitativní analýzou určujeme množství těchto prvků ve vzorku látky.
Analýza organických látek se uskutečňuje složitými experimentálními pochody vyžadujícími příslušné vybavení a odborné znalosti. Podstatou rozboru je spalování vzorku látky v přítomnosti oxidačního činidla. Uhlík se oxiduje na oxid uhličitý, vodík na vodu. Kyslík kvalitativně nedokazujeme, jeho obsah určíme dopočítáním do 100 %
Vzniklý oxid uhličitý se dokazuje reakcí s vodným roztokem buď hydroxidu barnatého, nebo hydroxidu vápenatého – tvoří se bílá sraženina uhličitanu barnatého (popř. vápenatého).
Vodu lze prokázat reakcí s bezvodým síranem měďnatým (bílý prášek) – po reakci se tvoří modrý pentahydrát (CuSO4.5H2O)
K důkazu vázaného dusíku, síry a halogenů mohou být použity postupy založené na redukci organických sloučenin sodíkem. Při mineralizaci organické látky (tzn. tavení se sodíkem) se vázaný dusík mění na kyanid, síra na sulfid a halogen na halogenid. Vzniklé sloučeniny se dokazují specifickými reakcemi.
Kyanidový anion se dokazuje nejdříve reakcí se železnatou a pak se železitou solí jako modrá sraženina hexakyanoželeznatanu železitého (berlínská modř).
Sulfidový anion se dokazuje reakcí s olovnatou solí. Vzniká šedočerná sraženina sulfidu olovnatého.
Halogenidové anionty (chloridy, bromidy, jodidy) reagují se stříbrnou solí za vzniku sraženin. Například chloridy tvoří bílou sraženinu chloridu stříbrného.
Některé organické sloučeniny (aminy, amidy, aminokyseliny) působením silných zásad (hydroxid sodný) uvolňují při zahřívání amoniak, který se vyznačuje charakteristickým zápachem. Indikátorový pH-papírek působením amoniaku vykáže zbarvení v zásadité oblasti.
Složení organických sloučenin se vyjadřuje pomocí souhrnných (sumárních) vzorců, udávajících počty jednotlivých atomů, které jsou v molekulách sloučenin obsaženy. Např. souhrnný vzorec glukosy je C6H12O6.
Výpočet vzorce
Př. Kvalitativní analýzou bylo zjištěno, že vzorek látky obsahuje uhlík a vodík. Úplným spálením 35 mg vzorku bylo získáno 51,4 mg oxidu uhličitého a 20,8 mg vody. Určete nejjednodušší (empirický) vzorec této látky.
Řešení:
1. Výpočet procentového zastoupení prvků ve sloučenině
C + O2 → CO2
12 mg …….. 44 mg hodnoty odpovídají molárním hmotnostem
x mg …….. 51,4 mg
x = 14 mg | 14 mg ze 35 mg, tj. 40 % |
2 H + O → H2O
2 mg …….. 18 mg
x mg ……. 20,8 mg
x = 2,33 mg | 2,33 mg ze 35 mg, tj. 6,66 % |
Zbytek do 100 % , tj. 53,34 % tvoří kyslík.
2. Určení empirického vzorce látky
Je-li AxBy sloučenina prvků A, B, pak x, y jsou stechiometrické koeficienty, které určují počet atomů prvků A, B v molekule této sloučeniny. Dále platí
Odtud plyne vztah
V našem příkladě je
Empirický vzorec látky je CH2O.
Pro některé sloučeniny je empirický vzorec shodný se sumárním vzorcem. Ve většině případů však platí, že sumární vzorec je násobkem empirického vzorce.
Obecný vztah: sumární vzorec = (empirický vzorec) x n
n … přirozené číslo
Př. Z příkladu č. 1 vypočítejte molekulový (sumární) vzorec, víte-li, že relativní molekulová hmotnost látky je 60.
Sumární vzorec je tedy C2H4O2.
Doplňující učivo
Základní vlastnosti organických sloučenin
- většinou nízké teploty tání a varu (obvykle do 200 °C)
- zahříváním na vyšší teplotu se rozkládají
- nevedou elektrický proud ani v roztoku ani v tavenině
- rozpouštějí se především v organických rozpouštědlech
- ty sloučeniny, které obsahují skupiny -OH, -COOH, -NH2 tvoří vodíkové vazby (z toho vyplývají vyšší teploty varu a rozpustnost v polárních rozpouštědlech)
- řada sloučenin je jedovatých, hořlavých a karcinogenních
Doplňující učivo
Beilsteinova zkouška
Beilsteinova zkouška spočívá v důkazu přítomnosti halogenů – chlor a brom – ve sloučeninách prostřednictvím sloučeniny CuX2 (X = Cl, Br), která barví plamen charakteristickou zelenou barvou.
Plamenovou zkoušku v případě halogenderivátů umožňuje existence kovalentní vazby halogenů na uhlík. Halogen je v těchto sloučeninách těkavější, čímž ho můžeme dokázat.
Stejný princip platí i v případě důkazu halogenu v PVC (polyvinylchlorid), který také poskytuje zelené zbarvení plamene.