Atom uhlíku – jeho struktura a vazebné možnosti
Strukturní teorii organických látek formuloval již v 19. století A. M. Butlerov.
Má tyto základní postuláty:
-
Atom uhlíku je v organických sloučeninách čtyřvazný.
-
Všechny jednoduché vazby uhlíku jsou rovnocenné. Uhlíkové atomy mají schopnost vytvářet stabilní řetězce otevřené i uzavřené a vázat se v nich navzájem vazbami jednoduchými, dvojnými a trojnými.
-
Vlastnosti organických látek závisí nejen na jejich složení, ale také na jejich struktuře.
Obr. 1: Molekula methanu |
Obr. 2: Sjednocení orbitalů |
Vazby mezi atomy uhlíku
Obr. 3: Vazby mezi atomy uhlíku |
Jednoduchá vazba mezi atomy uhlíku má délku 0,154 nm (1 nm = 10-9 m), označení σ a je rozložena na fiktivní spojnici atomových jader. Čtyři jednoduché vazby kolem atomu uhlíku směřují do vrcholů pravidelného čtyřstěnu, jehož těžištěm je atom uhlíku, a svírají úhel 109o28´. | |
Obr. 4: Metan |
Dvojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a jednou vazbou π, u níž je maximum elektronové hustoty mimo spojnici jader atomů, ale v rovině, která touto spojnicí prochází. Délka dvojné vazby je 0,134 nm, energie není dvojnásobná, jak by se podle názvu dalo očekávat, ale o něco menší než dvojnásobek energie jednoduché vazby. | |
Obr. 5: Ethen |
Trojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a dvěma vazbami π, které jsou v rovinách navzájem kolmých a procházejících spojnicí atomových jader. Délka této vazby je 0,120 nm, energie je menší než trojnásobek energie jednoduché vazby mezi atomy uhlíku. | |
Obr. 6: Ethyn |
Uhlíkové atomy mají mimořádnou schopnost spojovat se v řetězce nejrozmanitějšího tvaru i délky. Řetězce jsou buď otevřené, v tom případě obsahují na koncích uhlíkové atomy, které spolu nejsou spojeny, nebo jsou uzavřené, a pak jsou jejich uhlíkové atomy spojeny do cyklu neboli kruhu.
Obr. 7: Uhlovodíkové řetězce |
Vaznost je počet kovalentních vazeb vycházejících z atomu; pro většinu prvků v organických sloučeninách je tento počet stálý.
Nejčastěji vázané atomy v molekulách organických sloučenin:
Vodík jednovazný (1 jednoduchá vazba)
Kyslík dvojvazný (1 násobná (dvojná) vazba nebo 2 jednoduché)
Síra dvojvazná (1 násobná vazba nebo 2 jednoduché)
Dusík trojvazný (1 násobná (trojná) vazba nebo 1 jednoduchá a 1 dvojná nebo 3 jednoduché)
Halogeny jednovazné (1 jednoduchá vazba)
Obr. 8: Vaznost |
Zdroje
-
KOLÁŘ, Karel a kol. Chemie II (organická a biochemie). Olomouc: SPN - pedagogické nakladatelství, 1997, ISBN 80-85937-49-2.
-
PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2002, ISBN 80-7182-142-X.
Obrázky
- Obr. 1: KRAUS, Jiří. http://chemvazba.moxo.cz/Lekce/lekce7.html [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://chemvazba.moxo.cz/Vyvoj/hybrid_ctyrsten.gif
- Obr. 2: KRAUS, Jiří. http://chemvazba.moxo.cz/Lekce/lekce7.html [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://chemvazba.moxo.cz/Vyvoj/hybri.gif
- Obr. 3: Autor neznámý. http://www.chemierol.wz.cz/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://www.chemierol.wz.cz/vazby%20uhlik.gif
- Obr. 4: Autor neznámý. http://cs.wikipedia.org/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/Methan_geom2.PNG/300px-Methan_geom2.PNG
- Obr. 5: PROF DR. RAINER HERGES. http://www.chemgapedia.de/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://www.chemgapedia.de/vsengine/media/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_struktur/acyclische_verbindungen/ungesaettigte_kohlenwasserstoffe/monoene_monoine/alkene/allg_ethen_winkel.gif
- Obr. 6: Autor neznámý. http://users.belgacom.net/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://users.belgacom.net/evaluatiechemie/ethynhoek.gif
- Obr. 7: Autor neznámý. http://www.chemierol.wz.cz/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://www.chemierol.wz.cz/retezce.gif
- Obr. 8: Autor neznámý. http://home.tiscali.cz/ [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://home.tiscali.cz/chemie/images/vaznostat.gif
- Obr. 9: KRAUS, Jiří. http://chemvazba.moxo.cz/Lekce/lekce7.html [online]. [cit. 29.5.2014]. Dostupný na WWW: http://chemvazba.moxo.cz/Vyvoj/hybrid_methanEK.gif
Víte, že ...
Elektronová konfigurace
Elektronová konfigurace uhlíku v základním stavu je 6C : 1s2 2s22p2
Znamená to, že pro vytvoření kovalentních vazeb jsou k dispozici pouze dva nepárové elektrony. Dodáním energie dojde k vytvoření excitovaného stavu se čtyřmi nepárovými elektrony potřebnými k vytvoření čtyř kovalentních vazeb.
Obr. 9: Excitace uhlíku
Experimentálně bylo zjištěno, že tyto čtyři vazby jsou rovnocenné, tj. mají stejnou délku a energii, ačkoli vznikly z energeticky nerovnocenných orbitalů (s, p).