Přehled nejdůležitějších dienů

Buta-1,3-dien

Buta-1,3-dien je surovinou, z níž se polymerací vyrábí syntetický butadienový kaučuk. Samotný butadienový kaučuk je obvykle obtížně zpracovatelný, proto se často používá ve směsích s jinými kaučuky, u nichž zlepšuje odolnost proti oděru, mrazuvzdornost a elasticitu. Hlavní oblasti použití je proto výroba pneumatik.

Jiný druh kaučuku (tzv. butadienstyrenový kaučuk) se vyrábí polymerací směsi buta-1,3-dienu a styrenu (= vinylbenzenu). Tato polymerace dvou různých monomerů je příkladem tzv. kopolymerace.

Butadienstyrenový kaučuk je dnes nejdůležitějším druhem syntetického kaučuku pro výrobu pneumatik, podrážek bot, podlahovin nebo těsnění. U nás se vyrábí v Kralupech nad Vltavou pod obchodním názvem Kralex.

2-methylbuta-1,3-dien (isopren)

Isopren je monomerem přírodního kaučuku a gutaperči, které vznikají polymerací isoprenu. Přírodní kaučuk a gutaperča jsou geometrické izomery, přičemž přírodní kaučuk má konfiguraci Z (dříve cis) a gutaperča konfiguraci E (dříve trans-izomer). Oba polymery mají rozdílné fyzikální vlastnosti.

Kaučuk je pružný, gutaperča nikoliv. Přírodní kaučuk se získává v podobě koloidního roztoku, tzv. latexu, z rostliny zvané kaučukovník brazilský (Hevea brasiliensis), jejíž pěstování se z původní amazonské oblasti rozšířilo i do tropických oblastí Asie.

Gutaperča se získává z mléčné šťávy stromu zvaného perčovník pravý, který je domovem v jihovýchodní Asii. Samotný výraz pochází z malajských slov „getah“, což znamená kaučuk, a „percha“, které označuje samotný druh stromu. Gutaperča se používala k výrobě izolantů v elektrotechnice nebo k výrobě golfových míčků. Dnes se používá v lékařství, především v stomatologii na provizorní vyplnění zubních kanálků.

Přírodní kaučuk je stejně jako kaučuk syntetický surovinou gumárenského průmyslu.

Přírodní i syntetický kaučuk se před využitím v gumárenském průmyslu upravují přidáním různých přísad (saze, kaolín, křída), změkčovadel (např. kalafuna) a barviv. Dále se zvyšuje stálost kaučuku vzhledem k vzdušnému kyslíku. Důležitou úpravou kaučuku je vulkanizace (zahřívání kaučuku se sírou). Vulkanizací dochází k zesíťování makromolekul (sirnými můstky) a vzniká pryž, nesprávně nazývaná guma. Charakteristickou vlastností pryže je elastičnost. Proces vulkanizace poprvé provedl v roce 1839 americký chemik Charles GOODYEAR. Vulkanizací kaučuku s nadbytkem síry vzniká tzv. tvrdá pryž – ebonit.

Jak přírodního, tak syntetického kaučuku se využívá k výrobě širokého sortimentu produktů, včetně pneumatik, protektorování pneumatik, lepidel a lepicích pásek a etiket, gumových podlahových krytin, průmyslových hadic, těsnění, dílů vyrobených kombinací gumy a kovu, komponent anti-vibračních systémů, farmaceutických výrobků a výrobků vyráběných namáčením, jako jsou například latexové rukavice, kondomy, cévky a mnoho dalších.

Isopren je také základní strukturní jednotkou mnoha přírodních látek rostlinného původu nazývaných isoprenoidy, které obsahují ve své molekule konjugovaný polyenový řetězec. Příkladem může být např. β-karoten.

Obr. 1: Vzorec β-karotenu

2-chlorbuta-1,3-dien (chloropren)

Chloropren je surovinou, z níž se polymerací vyrábí chloroprenový kaučuk, který je velmi odolný vůči nepolárním rozpouštědlům, olejům a ropě. Proto se používá k vnitřnímu obložení cisteren určených k přepravě těchto materiálů. Z chloroprenového kaučuku se rovněž vyrábějí univerzální lepidla (chemopren) nebo obleky pro potápěče (Neopren).

Zdroje

• FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
• HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
• JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
• KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
• PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
• SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

Obrázky

• Obr. 1: Autor neznámý. www.wikiwand.com [online]. [cit. 25.10.2014]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Beta-Carotin.svg/800px-Beta-Carotin.svg.png
• Obr. 2: Autor neznámý. www.tulsadentalspecialties.com [online]. [cit. 25.10.2014]. Dostupný na WWW: http://www.tulsadentalspecialties.com/Libraries/Endo_Obturation_Images/WaveOne_Paper__Gutta_Points_Z.sflb.ashx
• Obr. 3: Autor neznámý. biografieonline.it [online]. [cit. 25.10.2014]. Dostupný na WWW: http://biografieonline.it/img/bio/Charles_Goodyear_1.jpg

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.