Chemie
Přehled metod přípravy alkynů a nejdůležitější zástupci
Chemie
Obsah

Přehled metod přípravy alkynů

Alkyny se připravují obdobnými eliminačními reakcemi jako alkeny.

 

1.  Dehydrogenace alkanů nebo alkenů

Reakce se prakticky provádí na stejných katalyzátorech jako hydrogenace. Vodík se při reakci odštěpuje (eliminuje) a za podmínek reakce odstraňuje:

obrazek

 

2.  Dvojnásobná dehydrohalogenace vicinálních dihalogenderivátů

Pokud sloučenina obsahuje více molekul halogenů, pak může dojít k eliminaci i více molekul halogenovodíku za vzniku buď trojné vazby, nebo více dvojných vazeb. Dehydrohalogenace vicinálních (1,2-) dihalogenderivátů se provádí nejčastěji účinkem silných zásad (KOH, NaNH2…). Reakce probíhá postupně, pčičemž odštěpení první molekuly halogenovodíku nastává působením roztoku hydroxidu draselného, zatímco na odštěpení druhé molekuly je třeba použít ještě silnější zásadu, například amid sodný, NaNH2. Jeho účinnou složkou je anion NH2-.

obrazek

Pokud existují dvě možnosti eliminace halogenovodíku, dochází také ke vzniku dienů, jak je vidět na dehydrohalogenaci 2,3-dichlorbutanu.

 

3.  Ethyn (acetylen)

Samotný acetylen se tradičně připravoval rozkladem karbidu vápníku vodou (viz dříve), dnes však byla tato výroba zcela vytlačena ekonomičtější pyrolýzou methanu v elektrickém oblouku.

obrazek

 

Přehled nejdůležitějších alkynů

Ethyn (acetylen)

Ethyn je bezbarvý plyn; čistý je bez zápachu, zatímco technický páchne (obsahuje fosfiny a arsiny). Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Uchovává se v tlakových lahvích (s bílým pruhem) rozpuštěný v acetonu, kterým je napuštěn porézní materiál. Spolu s kyslíkem se používá ke svařování a řezání kovů, neboť reakce acetylenu s kyslíkem je vysoce exotermická a ve speciálních hořácích tvoří plamen o teplotě až 3000 °C.

Hoření acetylenu:

2 CH≡CH + 2 O2 → 3 C + CO2 + 2 H2O

Z acetylenu se připravují adičními reakcemi průmyslově významné monomery, jako vinylchlorid, akrylonitril a další. Jeho dimerizací působením přechodných kovů se získává vinylacetylen.

 

Schéma reaktivity a využití:

obrazek

Zdroje
  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Testy1
Nenasycené uhlovodíky
Otázek: 10
Přílohy2
Uhlovodiky_-_acetylen
Uhlovodiky_-_acetylen.pdf
Napi__rovnice_n_sleduj_c_ch_dehydrohalogena_n_ch_reakc___e_en_
Napi__rovnice_n_sleduj_c_ch_dehydrohalogena_n_ch_reakc___e_en_.pdf
ELUC · Elektronická učebnice