Charakteristika a názvosloví nitroderivátů

Charakteristika nitroderivátů

Nitrosloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují jednu nebo více nitroskupin vázaných přímo na atom uhlíku - C - NO₂.

Obecný vzorec je R - NO₂.

Zavádění nitroskupin do organických sloučenin se nazývá nitrace.

Strukturu nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními strukturami:

Rezonanční struktury nitroskupiny

Obr. 1: Rezonanční struktury nitrobenzenu

Vazby N=O a C- N mají vysokou polaritu, která je způsobena nerovnoměrným rozložením elektronů. Toto nerovnoměrné rozložení způsobuje vysokou polaritu molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje (parciální kladný náboj δ⁺na uhlíku, parciální záporný náboj δ^- na nitroskupině).(1)

obrazek

Příklady zápisu nitroskupiny: A a B jsou špatné - dusík a kyslík mají špatnou valenci; správné: C, zjednodušeně D

Názvosloví nitrosloučenin

Systematické substituční

Je tvořeno (lokant) + předpona nitro- + uhlovodík; nitroskupina má stejnou prioritu jako alkyly, aryly a halogensubstituenty, v názvu sloučeniny je řadíme podle abecedy.

Triviální

Používá se jen u několika významných derivátů.

Tab. 1: Příklady názvů nitrosloučenin

Zdroje

JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie: studijní text pro SPŠCH. 2. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 2001. ISBN 80-902-1556-4.

Obrázky

Obr. 1: WIKIMEDIA.ORG. [online]. [cit. 2014-11-14]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Aromatic_electrophilic_substitution_-_meta_direction.png
Obr. 2: Web US ARMY – NATIONAL MUSEUM OF HEALTH AND MEDICINE. [online]. [cit. 31.10. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/Chlorpicrin_ww2_poster.jpg

Opakování

Zopakuj si

Rezonanční struktury slouží k popisu sloučenin, u kterých je vyjádření struktury jedním vzorcem nepřesné. Rezonanční vzorec je vlastně jedna z hraničních struktur dané sloučeniny. Vzorce se od sebe liší rozložením pohyblivých elektronů. Skutečná struktura v základním stavu leží mezi rezonančními strukturami. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebou neustále přecházejí a přechody značíme obousměrnou šipkou ↔).

Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce.

Opakování

Parciální náboj

se tvoří v molekulách, kde jsou spolu vázány atomy s rozdílem hodnot elektronegativit víc než 0,4. Vazebný elektronový pár se posunuje k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity. Čím je posun vazebných elektronů větší, tím vznikají větší parciální náboje. Tyto náboje se značí δ⁺ a δ^-.