Důležití zástupci

Důležití zástupci

Aromatické aminy

Anilin (aminobenzen, benzenamin, fenylamin) C6H5NH2

Je bezbarvá toxická olejovitá kapalina, na vzduchu se snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Má zásaditou reakci. Nachází se v černouhelném dehtu a průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv, léčiv, pryskyřice, fermeže.

Toluidiny C6H4CH3NH2 (methylaniliny)

Zapáchající látky, používají se při výrobě azobarviv.

2-naftylamin C10H7NH2

Je jedovatá krystalická látka, má karcinogenní  účinky, dříve se používal na přípravu barviv.

Benzen-1,4-diamin (p-fenylendiamin) C6H4(NH2)2

Používá se jako součást fotografických vývojek.

Benzidin C12H12N2

Karcinogenní látka, dříve k výrobě barviv a v analytice jako indikátor.

Alifatické aminy

Methylamin CH3NH2, dimethylamin (CH3)2NH, trimethylamin (CH3)3N

Jedná se o plyny, mají nepříjemný zápach po rybině, využívají se v organické syntéze.

Ethandiamin – ethylendiamin NH2CH2CH2NH2

Slouží k výrobě plastů.

Hexandiamin – hexamethylendiamin NH2(CH2)6NH2

Významná látka k výrobě Nylonu ( PA).

Putrescin (butan-1,4-diamin) NH2(CH2)4NH2

Kadaverin (pentan-1,5 -diamin) NH2(CH2)5NH2

Jsou označovány jako tzv. mrtvolné jedy, vznikají rozkladem bílkovin jako produkty dekarboxylace ornithinu a lysinu.

EDTA (kys. ethylendiaminotetraoctová)

Je chelatotvorné činidlo, její disodná sůl tzv. Chelaton III. se používá v komlexometrii a při otravách těžkými kovy.

Tyramin

Způsobuje typický zápach „rybiny“ při hnití ryb, vzniká z aminokyseliny tyrosinu. Patří mezi aminokyseliny; vzniká například i během zrání sýrů při rozkladu bílkovin. Jeho přívod v potravě kontraindikován při léčbě neselektivními tymoeretiky (antidepresiva), může také vyvolat alergickou reakci.

Fyziologicky účinné aminy

Alkaloidy: efedrin, atropin, mezkalin, kokain, opium, chinin.

Mají silné fyziologické účinky, často jsou návykové, toxické; jsou využívány v lékařství.

Katecholaminy: skupina důležitých látek organismu, patří mezi ně dopamin, noradrenalin, adrenalin. Jsou syntetizovány z aminokyseliny tyrosinu, produkovány dření nadledvin, mají význam jako hormony a neurotransmitery .

Budivé aminy: skupina psychostimulačních látek, sympatomimetika. Patří mezi ně amfetaminy (benzedrin, pervitin) i „legální drogy“ např. kofein. S jejich podáním klesá potřeba spánku, chuť k jídlu, zlepšuje se pozornost, zrychluje se tok myšlenek, může se objevit euforie. Dochází k zvýšené tepové frekvenci, vzestupu krevního tlaku, bušení srdce, rozšíření zornice oka, pocení,…Jsou výrazně návykové.

Sulfonamidy patřily mezi první klinicky používané antibakteriální léky, měly velký význam za 2. světové války; užívají se pro léčení zánětů močových cest a kožní infekce. Základní sloučeninou je sulfanilamid.

Tab. 1: Vzorce významných aminů

 

Zdroje
  1. TOR SVENSSON. Phenmetrazine [online]. [cit. 4.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Fenmetrazin#mediaviewer/File:Phenmetrazine.png
  2. WIKISKRIPTA.EU. Katecholaminy [online]. [cit. 11.11. 2013]. Dostupné z: http://www.wikiskripta.eu/index.php/Katecholaminy
  3. Efedrin [online]. [cit. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Efedrin

Obrázky

Přílohy
DUSIKATE_DERIVATY_bar.pdf Stáhnout
Obrázek

Obr. 1: 3D model o- toluidinu

Doplňující učivo

Budivé aminy

Budivé aminy jsou látky synteticky vytvořené: amfetaminy, metamfetamin (MA, Pervitin, Speed), patří mezi ně Psychoton, Fenmetrazin, Centedrin,...

Hlavním  účinkem těchto psychostimulujících látek je zvyšování úrovně bdělosti a  zabránění spánku.  Účinku  často dosahují ale na úkor kvality práce mozku. Člověk duševně pracuje sice rychleji, někdy však zbrkle a zmateně a více chybuje. Snižuje se i prah pro vznik úzkosti a strachu. Dostavuje se euforie, aktivita a hovor ve skupině. Doprovodným jevem je  nechutenství a ztráta pocitu hladu. Po probuzení z tahu pociťují "úžasný  hlad".

Tyto stimulanty často využívají mladí lidé, aby si usnadnili učení před zkouškami, dochází i k rychlému vybavování.  Kromě excitačního působení zvyšují příjemnost sexuálních pocitů a odsouvají ejakulaci. Amfetamin také používali kokainisté v inhalaci jako náhražku kokainu. Po delším užívání a  zvyšování dávky se začnou objevovat prchavé iluze a halucinace. Později vystupuje do popředí vztahovačnost, pocit, že se někdo dívá. Jsou pozorovány zvláštní záblesky, jasně barevné kontury předmětů a dění kolem nabývá zvláštního smyslu. (2)

převzato: http://www.wikiskripta.eu/index.php/Katecholaminy

Čti také

Fenmetrazin
Má má morfolinový kruh. Jedná se o látku se stimulačními vlastnostmi.  V roce 1954 byl poprve použit k léčení obezity a již v roce 1956 byla zjištěna závislost.  Účinek fenmetrazinu je založen na uvolňování noradrenalinu a dopaminu v CNS. Urychluje psychomotorické tempo, ruší spánek, podle dávky může způsobit podrážděnost a narušuje koncentraci. Při opakovaném použití mohou vznikat schizofrenní psychózy. 
 Vzorec Fenmetrazinu (1)

Víte, že ...

Efedrin

Patří mezi alkaloidy, v přírodě se vyskytuje v tropických keřích čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra. Používá jako jedna ze složek mnoha léčiv při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku a proti narkolepsii. Při onemocnění respiračního traktu slouží k uvolňování zduření nosní dutiny. Efedrin může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. Protože v kombinaci s kofeinem podporuje spalování tuků, používal se jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a rychlému střídání tělesné teploty. Zneužívá se k výrobě pervitinu. (3) 

Obr. 2: Efedrinová léčiva používaná před 2. světovou válkou

Vzorec efedrinu

(vyskytuje se ve 4 diastereoizomerech)

Komentář

V příloze najdeš podrobné souhrnné opakování dusíkatých derivátů!