Acylglyceroly

Acylglyceroly (tuky)

Jedná se o estery mastných kyselin s trojsytným alkoholem glycerolem.

obrazek

Obr.1: Obecný vzorec tuků

Zpravidla jsou esterifikovány všechny tři hydroxylové skupiny – vznikají triacylglyceroly. Esterifikací dvou –OH skupin vznikají diacylglyceroly, esterifikací jedné –OH skupiny vznikají monoacylglyceroly.

obrazek

Obr.2: Rovnice esterifikace

V tucích mohou být součastně vázány různé mastné kyseliny, nejčastěji se jedná o palmitovou, stearovou a olejovou. Podle zastoupení mastných kyselin mají tuky různé skupenství. Rostlinné oleje jsou bohatší na nenasycené mastné kyseliny než živočišné tuky.

Dělení tuků podle skupenství:

  • pevné (loje) – obsahují jen nasycené mastné kyseliny

  • polotekuté (sádla) – obsahují nasycené i nenasycené mastné kyseliny

  • kapalné (oleje) – obsahují převážně nenasycené mastné kyseliny

Dělení tuků podle původu:

  • rostlinné – jsou přítomny především v semenech, oplodí a klíčcích rostlin

  • živočišné – jedná se o tuky mořských a suchozemských živočichů

Funkce tuků:

  • zásobárna energie – na tuky se převádí v potravě nadbytečně přijímané tuky a sacharidy. Tukové zásoby se uskladňují v tukových buňkách (adipocyty). Tyto buňky mohou být vyplněné téměř celé tukem. Energie se získává jeho oxidačním odbouráváním.

  • transport – jsou součástí lipoproteinů, které transportují v krvi a lymfě triacylglyceroly získané trávením potravy.

  • izolace – tepelně izolují celá těla (např. tuleň, tučňák) a orgány.

  • ochrana – chrání některé vnitřní orgány před poškozením (např. ledviny, střeva)

Fyzikální vlastnosti tuků:

Jedná se o látky ve vodě nerozpustné, dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (benzín). Mají hydrofobní charakter (odpuzují vodu).

Chemické vlastnosti tuků:

Hydrolýza tuků:

  • Kyselá – vzniká směs mastných kyselin a glycerolu

Obr.3: Rovnice hydrolýzy

  • Zásaditá (=zmýdelnění) – vzniká glycerol a soli mastných kyselin (mýdla)

Obr.4: Rovnice zmýdelnění

Mýdlo je hydratovaná sodná nebo draselná sůl vyšších mastných kyselin. Mýdlo je směs organických látek v pevné nebo kapalné podobě, působící jako anionický tenzid. Je to tedy látka, hromadící se ve fázovém rozhraní a snižující povrchové napětí vodných roztoků.

Tuhá mýdla jsou sodné soli vyšších mastných kyselin.

Polotuhá (mazlavá) mýdla jsou draselné soli vyšších mastných kyselin.

Žluknutí tuků:

Jedná se o částečnou hydrolýzu tuků a oxidaci vyšších mastných kyselin. Je způsobeno působením enzymů, tepla, světla, mikroorganismů atd.

Při tomto procesu vznikají nižší mastné kyseliny, které mají nepříjemný zápach (např. máselná kyselina).

Ztužování tuků:

Ztužování tuků je proces, kdy se rostlinné oleje přeměňují na pevné tuky. Katalytickou hydrogenací olejů se přeměňují nenasycené mastné kyseliny na nasycené.

Při ztužování tuků vzniká 1-10 % transmastných kyselin. Kolem roku 2000 byl prokázán negativní vliv transizomerů mastných kyselin na lidské zdraví (vliv na nemoci srdce a cév, organismus je při jejich odbourávání značně zatížen). Zesílily snahy o jejich plnou eliminaci z potravního řetězce. Proto byla technologie parciální katalytické hydrogenace opuštěna a nahrazena např. transesterifikací a frakční krystalizací.

Výroba tuků

Rostlinné oleje se získávají lisováním olejnatých semen pod vysokým tlakem nebo extrakcí rozpouštědly, nejčastěji hexanem nebo kombinací obou způsobů. Nejkvalitnější produkt získáváme lisováním za studena (tzv. exta panenský olej, panenský olej),méně kvalitní lisováním za zvýšené teploty. Pro větší výtěžnost se ze zbytků (pokrutin) získává další olej extrakcí v organickém rozpouštědle.

Pokud je olejnatost semen menší jak 25 %, získává se olej extrakcí. Extrakcí se získá směs obsahující 30-40 % oleje v hexanu. Hexan se poté odpaří na odparkách za sníženého tlaku a zbytky hexanu se odstraní destilací s vodní parou za sníženého tlaku.

Rostlinné oleje získané lisováním za vyšších teplot či extrakcí mají nepříjemné organoleptické vlastnosti. Proto se rafinují (čistí). Provádí se odslizení (hydratace), odkyselení (neutralizace), bělení a deodorace. Získáváme tak čistý tuk, který je velmi stálý.

Živočišné tuky se získávají působením horké vody, kterou se vyplaví a od vodné fáze oddělí. Tradiční způsob je přímý záhřev (škvaření).

Škvařené tuky mají charakteristickou chuť, tuky vyplavené horkou vodou jsou bez vůně a chuti.

Mléčný tuk se získává z mléka ve formě másla. Nejprve se odstředí frakce bohatá tukem – smetana od vodné fáze (odstředěné mléko). Ze smetany se mechanicky (šleháním) oddělí tuk (máslo) od podmáslí. Máslo obsahuje nejméně 80 % tuku. Dříve se máslo stloukalo v máselnicích z kyselé smetany.

 

Zdroje
  • ARNOLD, Nick. Chemický chaos. V Praze: Egmont ČR, 2003. 159 s. Děsivá věda. ISBN 80-7186-817-5.
  • MAREČEK,Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia,3.díl. 1. vydání. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2000. ISBN 80-7182-057-1.
  • ODSTRČIL, Jaroslav a Milada ODSTRČILOVÁ. Chemie potravin. 1. vydání. Brno: Národní centrum ošetřovatelství a nelékařských zdravotnických oborů, 2006. ISBN 80-7013-435-6.
  • VACÍK, Jiří et al. Přehled středoškolské chemie. 4. vydání. v SPN-pedagogickém nakladatelství 2. vyd. Praha: SPN-pedagogické nakladatelství, 1999. 365 s. ISBN 80-7235-108-7.
  • Autor neznámý.Recepty (mýdla). [online] www.mydloteka.cz [cit. 6.6.2014] Dostupné z www: http://www.mydloteka.cz/mydloteka/eshop/12-1-RECEPTY-MYDLA/ 
  • Autor neznámý.Mýdlo.[online]  http://cs.wikipedia.org/ [cit. 6.6.2014] Dostupné z www:http://cs.wikipedia.org/wiki/M%C3%BDdlo

Obrázky:

 

Přílohy
LP-vlastnosti_mydla.pdf Stáhnout
LP-vyroba_mydla.pdf Stáhnout
Vyroba_prirodniho_mydla.pdf Stáhnout
Zajímavost

Složení lidského tuku

Lidský tuk má žlutou barvu. Obsahuje především palmitovou, stearovou a olejovou kyselinu, v menším množství také linolovou, linolenovou a arachidonovou kyselinu, fosfolipidy, acylcholesteroly, vitaminy a někdy také barviva. Při tělesné teplotě je prakticky tekutý. Je uložen v podkožním tukovém vazivu a v případě potřeby je odváděn do krve a metabolizován.

Slouží především jako energetická rezerva. Působí také jako izolace a ochrana celého těla a orgánů a mechanicky chrání ledviny a střeva před poškozením.

Obr. 5: Řez kůží

Odkaz

Jak se to dělá? - Rostlinný olej - vhodné i pro žáky ZŠ

Podívejte se na video o výrobě rostlinných olejů.

Obr. 6: Olivový olej

Odkaz

Jak se to dělá? - Arašídové máslo - vhodné i pro žáky ZŠ

Podívejte se na krátké video o výrobě arašídového másla.

Laboratorní cvičení

Vlastnosti mýdla - vhodné i pro žáky ZŠ

V hlavním textu v přílohách najdete návod pro laboratorní cvičení Vlastnosti mýdla.

Obr. 7: Mýdlo

Laboratorní cvičení

Výroba mýdla

V hlavním textu v přílohách najdete návod pro laboratorní cvičení Výroba mýdla.

Historie

Mýdlo

První mýdlo bylo vyrobeno ze směsi tuku a dřevného popela. Pravděpodobně ho někdo vynalezl, když při vaření připálil jídlo.

Nejstarší historicky dochovaný recept na přípravu mýdla byl nalezen při vykopávkách v Babylonu a pochází z roku 2 800 př. Kristem. Byl objeven na hliněné tabulce. Babyloňané mýdlo neužívali na mytí, ale jako prostředek k hojení ran.

Obyvatelé starého Egypta dbali na hygienu a často se koupali s pomocí mýdla.

O užití mýdla ve starém Řecku existuje legenda z ostrova Lesbos. Praví, že na jedné ostrovní skále stál chrám, na jehož hranicích byla spalována zvířata jako pocta bohům. Kolem obětiště se začali hromadit vrstvy tuku z obětovaných zvířat s ohořelými zbytky dřeva. Při dešti začala tato hmota stékat do řeky, kam chodily místní ženy prát prádlo. Ty přišly na to, že takto vyprané prádlo je čistší.

Ve Francii používali mýdlo už před dvěma tisíci let její tehdejší obyvatelé Galové. Používali mýdlo vyrobené z kozího tuku. Nebylo používáno k mytí, ale k úpravě vlasů.

Středověk vodě a mýdlu moc nepřál. Bylo používáno pouze na praní oděvů a zřídka i na čištění oděvů.

V 18. století se vyrábělo smícháním horkého tuku se sodou (nadbytek zásaditých látek rozežírá pokožku).

V roce 1 900 se pralo v mýdlové vodě. Mýdlo prádlo zbarvilo do žluta, proto se následně barvilo na modro, aby vypadalo čistě bílé.

V Čechách se mýdlo až do konce 17. století vyrábělo podomácku, přičemž cech mydlářů byl založen v roce 1464. V roce 1848 zavedl výrobu mýdla Georg Schicht, jehož rodina vlastnila nakonec po 2. světové válce největší továrnu na zpracování mýdla v naší republice (později zestátněna = Setuza).

Laboratorní cvičení

Výroba přírodního mýdla

Vyzkoušejte výrobu přírodního mýdla, které nedráždí a nevysušuje pokožku, a pokud se do něj přidají i další složky, mohou mít i terapeutické účinky.

Návod najdete v přílohách k hlavnímu textu

Odkaz

Jak se co dělá - mýdlo

Prohlédněte si krátké video o výrobě mýdla.