Elektronická učebnice

Optická aktivita látek

Polarizované záření

Běžné světlo je elektromagnetické vlnění – příčné kmitání tvořené dvěma složkami: vektorem elektrického a magnetického pole, které jsou navzájem kolmé. Vzhledem k pevné vazbě mezi těmito vektory nadále uvažujme pouze vektor elektrického pole. U nepolarizovaného záření může mít vektor libovolný směr, kolmý na směr šíření paprsku světla. U polarizovaného záření má jediný směr, kolmý na směr šíření paprsku.

obrazek

Obr. 1: Znázornění směrů elektrického vektoru u nepolarizovaného a polarizovaného záření. Směr vektoru polarizovaného záření a směr šíření paprsku určují rovinu polarizovaného záření

Jestliže se poloha vektoru elektrického pole polarizovaného světla v čase nemění, pak hovoříme o lineárně polarizovaném světle. Pokud se v čase mění, pak hovoříme o eliptické, případně kruhové polarizaci.

Jak získat polarizované záření?

Běžné záření můžeme polarizovat těmito způsoby: odrazem a lomem, dvojlomem, polaroidem. Zařízení, kterým se běžné záření mění na polarizované, se nazývá polarizátor. Analyzátor je zařízení, umožňující zjistit rovinu, v níž leží polarizovaná světelná vlna.

Podívejte se na video, které demonstruje polarizaci záření průchodem přes mřížku.

Optická aktivita, enantiomery

Optická aktivita je schopnost některých látek otáčet rovinu lineárně polarizovaného světla. Optická aktivita může být buď přechodná nebo trvalá, přechodná je způsobena například zvláštním uspořádáním částic v krystalové mřížce. Trvale opticky aktivní jsou organické sloučeniny, které nemají střed ani rovinu symetrie. Tuto vlastnost mají sloučeniny s jedním a více asymetrickými atomy uhlíku (tzv. centry chirality) – uhlíky, které mají na každé ze čtyř vazeb vázán jiný substituent.

obrazek

Obr. 2: Strukturní vzorce dvou optických izomerů kyseliny mléčné: izomery mají stejný sumární vzorec, ale prostorové uspořádání molekul se liší, podobně jako se liší pravá a levá ruka – jsou stejné, a přece jiné, to zjistí každý, kdo se snaží navléknout levou rukavici na pravou ruku

Opticky aktivní látky se vyskytují ve dvou izomerech, dříve nazývaných optické antipody, v současnosti se používá označení enantiomery (čti „enanciomery“). Jeden z enantiomerů otáčí rovinu polarizovaného světla o určitý úhel ve směru chodu hodinových ručiček – jedná se o pravotočivý izomer, směr otáčení se označuje (+), druhý enantiomer otáčí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel proti směru chodu hodinových ručiček, hovoříme o levotočivém izomeru, směr otáčení se označuje (-). Všechny ostatní fyzikální a chemické vlastnosti mají oba izomery stejné.

Smícháme-li oba izomery v ekvimolárním poměru, získáme směs, která navenek nebude opticky aktivní. Tato směs se nazývá racemát, nebo racemická.

obrazek

Obr. 3: Znázornění otočení roviny polarizovaného světla doprava a doleva

Podívejte se na video demonstrující vznik polarizovaného záření a jeho otočení po průchodu roztokem pravotočivého a levotočivého antipodu.

Velikost úhlu otočení roviny polarizovaného světla závisí na mnoha faktorech:

chemické identitě látky, přes níž záření prochází,
teplotě,
vlnové délce polarizovaného světla,
tloušťce vrstvy, přes kterou prochází polarizované světlo,
koncentraci roztoku.

Chceme-li v názvu sloučeniny uvést, o který z obou enantiomerů se jedná, pak před názvem sloučeniny použijeme symbol (+) či (-). Pro určitou omezenou skupinu sloučenin, cukry a aminokyseliny, se k označení absolutní konfigurace užívá označení D pro pravotočivý a L pro levotočivý enantiomer, obecně ale platí, že mezi stereodeskriptory, které vyjadřují absolutní konfiguraci organické sloučeniny (R, S, D, L, P, M), a znaménkem specifické optické otáčivosti není závislost. Specifickou optickou otáčivost určujeme na základě měření, zatímco stereodeskriptory jsou výsledkem názvoslovné konvence.

Zdroje

KARLÍČEK, Rolf. a kol. Analytická chemie pro farmaceuty. 1. vydání. Praha: Karolinum, 2001. ISBN 80-246-0348-9
SALAŠ, Jiří a Miloš HARTMANN. Chemická analýza liečiv. 1. vydání. Martin: Osveta, 1976.
SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. 1. vydání. Praha: VŠCHT v Praze, 2012. ISBN 80-7080-561-7