Chemie
Chemické vlastnosti a nejdůležitější zástupci
Chemie
Obsah

Chemické vlastnosti

Nižší cykloalkany (cyklopropan a cyklobutan) se od acyklických alkanů liší podstatně vyšší reaktivitou. Ta je dána úhlovým pnutím jejich kruhů. Zatímco u alkanů svírají vazby úhel cca 109°, u cyklopropanu to je 60°. Celý systém je tudíž napjatý a to se projevuje zvýšeným obsahem energie. Takový systém připomíná napjatou pružinu. Při reakci proto snadno dochází k otevření kruhu, čímž se kruhové napětí uvolní.

Základní reakce cyklopropanu jsou uvedeny ve schématu:

obrazek

Ze schématu vyplývá, že dochází k rozpadu vazby C–C a k otevření kruhu, přičemž ke každému konci se připojí jedna část činidla. Při hydrogenaci tedy vzniká propan, při bromaci 1,3-dibrompropan a při hydroxylaci propan-1,3-diol.

Cyklobutan poskytuje podobné reakce, ale štěpení kruhu už není tak snadné jako u cyklopropanu (to je dáno menším napětím kruhu). Např. hydrogenační štěpení kruhu na butan probíhá až při 200 °C.

Cyklopentan a cyklohexan už jsou v důsledku velmi malého nebo žádného kruhového napětí podobně nereaktivní jako acyklické alkany. Reagují tudíž až při vysokých teplotách radikálovým mechanismem. Průmyslově významná je oxidace cyklohexanu kyslíkem za přítomnosti solí kobaltnatých, při které vzniká směs cyklohexanolu a cyklohexanonu.

obrazek

 

 

Přehled nejdůležitějších cykloalkanů

Cyklopropan

Jedná se o bezbarvý plyn, který se používá jako inhalační anestetikum. V současné době slouží jako výchozí látka pro syntézu organických sloučenin, např. oxetanu, který se využívá k výrobě LED materiálů.

 

Cyklobutan

Cyklobutan je kapalina vyskytující se v ropě. Nachází využití v potravinářském průmyslu nebo farmacii.

Deriváty cyklobutanu (s přímým řetězcem nebo rozvětveným řetězcem) zesilují, zlepšují a mění vůni jednotlivých vonných složek, čehož se využívá při výrobě potravin a krmiv, nápojů, léčiv a tabákových výrobků.

 

Cyklopentan

Cyklopentan je kapalina vyskytující se v ropě. Používá se pro výrobu izolačního materiálu (např. tuhých polyuretanových pěn), kdy cyklopentan slouží jako tzv. nadouvadlo.  

 

Cyklohexan

Hořlavá bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě. Získává se z ropy. Používá se jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu kyseliny adipové a kaprolaktamu (výroba syntetických vláken).

Zdroje
  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Přílohy1
Napi__rovnici_chlorace_cyklohexanu_za_p__tomnosti_UV_z__en___e_en_
Napi__rovnici_chlorace_cyklohexanu_za_p__tomnosti_UV_z__en___e_en_.pdf
ELUC · Elektronická učebnice