Obsah

Fenoly

Fenoly jsou kyslíkaté deriváty, které obsahují v molekule hydroxyskupiny. Jsou tedy obdobou alkoholů. Jeden nebo více hydroxylů je ale vázáno na uhlících, které jsou součástí aromatického systému; jedná se o aromatické hydroxysloučeniny. Mají řadu specifických vlastnosti.

Fenoly se vyskytují jak přirozeně, tak se i uměle vyrábějí. Zdrojem fenolů je černouhelný dehet.

Jsou biologicky aktivní, mají baktericidní účinky a používají se pro výrobu dezinfekčních prostředků. V rostlinách bývá obsaženo několik skupin látek fenolového charakteru, např. flavonoidy, antokyany, antrachinony a třísloviny. Rostlinné deriváty vícesytných fenolů mají funkci antioxidantů. Také mají některé estrogenní aktivitu, účinkují jako hormony v endokrinním systému a narušují fyziologické funkce endogenních hormonů.

Některé fenoly jsou lékařsky významné (kyselina salicylová, propofol, Levodopa, kanabinoidy).

Poznámka:

Černouhelný dehet

Získává se vysokotepelnou karbonizací černého uhlí. Viskózní hnědočerná až černá kapalina charakteristického zápachu, obsahuje až 10 000 chemických sloučenin, identifikováno bylo asi 500, ve větších množstvích se získává 10 až 20 látek. Je to velmi důležitá chemická surovina, slouží jako zdroj aromatických sloučenin. Na jednotlivé složky se zpracovává rozdestilováním.

Dílčí lekce4

Charakteristika a názvosloví fenolů

Vlastnosti a reakce fenolů

Získávání a výroba fenolů

Důležití zástupci

Zdroje

Obrázky

Obr. 1: Wikimedia.org. [online]. [cit. 23.10.2014].Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Rutin.png/280px-Rutin.png

Bloky lekce2

Fenolické látky přírodního původu

Flavonoidy

Někdy je označujeme jako vitamín P. Řadíme je mezi rostlinné metabolity, k nejznámějším patří rutin. Mají protizánětlivý, protivirový a antioxidační účinek. Působí kladně na pružnost cév. Jsou obsaženy například ve víně, černém rybízu, kakau, borůvkách, v plodech ostropestřece mariánského nebo aronie.

Struktura rutinu

Obr. 1: Molekula rutinu

Antokyany, antokyaniny

Patří ke flavonoidům, v rostlinách se vyskytují ve formě glykosidů. Jedná se o ve vodě rozpustná barviva zralých ovocných plodů, zeleniny (červené zelí) a květů (vlčí mák, růže). Jejich barevnost se pohybuje v červených odstínech od karmínové až k modrofialové a purpurové. Barevnost výrazně závisí na pH prostředí, kyselé roztoky antokyanů bývají červené, neutrální fialové a zásadité modré.

Přírodní antrachinony

Jsou obsaženy v některých rostlinách, například v aloe, senně, rebarboře, řešetláku, dále také v houbách, lišejnících a hmyzu. Používají se jako přírodní projímadla. V kyselém a neutrálním prostředí jsou nažloutlé, v alkalickém prostředí červenofialové.

Třísloviny

Jsou rostlinné polyfenoly, mají trpkou, svíravou nebo hořkou chutˇ. Sráží proteiny a některé alkaloidy, váží kolagen. Ve větší míře se vyskytují v čaji, v červeném víně, brusinkách, borůvkách a trnkách. Vysoký obsah je především v duběnce a kůře.

Antioxidanty

Jsou látky, které v organismu působí proti škodlivým účinkům volných radikálů kyslíku. Přepokláda se, že mají velkou roli při prevenci vzniku některých onemocnění, jako jsou rakovina, onemocnění srdce, Alzheimerova choroba aj. Běžnými antioxidanty jsou určité vitaminy (C,E), flavonoidy a polyfenoly.

Více k tématu: http://www.osel.cz/7441-zklamani-z-antioxidantu.html

Estrogeny

jsou ženské pohlavní hormony steroidní povahy. Nejvýznamnější je estradiol, který je ukazatelem funkčnosti vaječníků. Fytoestrogeny jsou přírodní hormony, nacházejí se např. v sóje, červeném jeteli, lněném semínku, pupalkovém oleji,...

Propofol

rychle a krátce účinkující anestetikum a hypnotikum bez analgetických účinků, používá se především k úvodu do anestezie.

Levodopa

léčivo používané při Parkinsonově nemoci.

Kanabinoidy

látky, vyskytující se v přírodě v rostlinách konopí (Cannabis).