Vyčíslování rovnic redoxních reakcí organických sloučenin

Tato kapitola je rozšiřujícím textem učebnice. 

Stanovení oxidačních čísel atomů uhlíku v molekulách organických sloučenin

Postupujeme v souladu s definicí oxidačního čísla:
Oxidační číslo je elektrický náboj, který by byl přítomen na atomu prvku, kdybychom elektrony v každé vazbě z tohoto atomu vycházející přidělili elektronegativnějšímu atomu.

• Za každou vazbu uhlíku k elektronegativnějšímu atomu (N, O, halogen, síra) započítáme +I.

• Za každou vazbu s atomem o nižší elektronegativitě (H, Li, Mg, B) započítáme –I.

• Za vazbu s dalším atomem uhlíku započítáme 0.

• U radikálů nemění volný elektron oxidační číslo atomu uhlíku.

Oxidační číslo atomu uhlíku je celým číslem, počítá-li se vždy pro jeden konkrétní atom. Nemá smysl počítat „průměrné“ oxidační číslo.

CH₃^–III–CH₂^–II–CH₃^–III

Pozn.:
Stejná pravidla lze aplikovat pro určení oxidačních čísel heteroatomů (N, S, P) v molekulách organických sloučenin.

Např. v alkanamidu R–CO–NH₂ má dusík oxidační číslo –III,

v nitroalkanech R–NO₂  má dusík oxidační číslo  +III,

v alkylnitrátech R–O–NO₂  má dusík oxidační číslo  +V.

Určení stechiometrických koeficientů rovnic redoxních reakcí organických látek se provádí na základě počtu vyměněných elektronů mezi redukčním a oxidačním činidlem tak jako v případě rovnic reakcí anorganických sloučenin.

 

Úplný zápis rovnic

Př. 1

Oxidace cyklopentanolu dichromanem sodným v prostředí kyseliny sírové na cyklopentanon:

 

Př. 2
Oxidací kyseliny pikrové chlornanem sodným vzniká trichlornitromethan (chlorpikrin), hydroxid sodný, uhličitan sodný a chlorid sodný.
Zapište chemickou rovnicí.

 

 

Př. 3
Redukcí cyklopentanonu hydrazinem vzniká cyklopentan, dusík a voda:

Př. 4
Oxidací alkoholu dichromanem draselným v prostředí kyseliny sírové vzniká karboxylová kyselina, síran chromitý, síran draselný a voda:

 

Př. 5
Oxidací toluenu manganistanem draselným vzniká benzoan sodný, oxid manganičitý, hydroxid draselný a voda
Zapište chemickou rovnicí.
Postup řešení:

Př. 6
Reakcí sloučeniny but-2-en s manganistanem draselným za účasti vody vzniká butan-2,3-diol, oxid manganičitý a hydroxid draselný. Zapište chemickou rovnicí.

 

Iontový zápis rovnic redoxních reakcí organických látek

Př. 7
Glycerol reaguje s manganistanem v prostředí alkalického hydroxidu za vzniku uhličitanu, mangananu a vody. Zapište chemickou rovnicí.

Úlohy k procvičení:

 

Řešení:

Zdroje

• Zdrojem článku jsou osobní záznamy přednášky prof. Ing. Františka Lišky, CSc na PřF UK Praha

• Autorem obrázků a schémat je Jaroslav Svatoň