Charakteristika, názvosloví a fyzikální vlastnosti

Charakteristika

Cyklolkany jsou nasycené cyklické uhlovodíky. Protože kruhy cykloalkanů jsou složeny z jednotek –CH2 , mají homologický vzorec (CH2)n nebo CnH2n. Určitý cykloalkan má proto vždy o dva vodíkové atomy méně než jemu počtem odpovídající alkan. Cykloalkany ve své molekule obsahují opět pouze jednoduché vazby C–C a C–H.

Názvosloví

Názvy nerozvětvených cykloalkanů odvodíme z názvů alkanů o stejném počtu uhlíkových atomů přidáním předpony cyklo-. Vzorce cykloalkanů se často zapisují pomocí víceúhelníků, zakreslením tvaru kruhu a vynecháním vlastních atomů uhlíku a vodíku. Odtržením jednoho vodíku ze vzorce cykloalkanu získáme jednovazné cyklické uhlovodíkové zbytky, tzv. cykloalkyly, např. cyklopropyl, cyklobutyl a další.

Tab. 1: Racionální vzorce cykloalkanů

obrazek

Tab. 2: Vzorce cykloalkylů

obrazek

 

Fyzikální vlastnosti

Teploty tání a varu některých cykloalkanů jsou shrnuty na obrázku níže. Rostoucí molekulová hmotnost cykloalkanů ovlivňuje jejich teploty tání nepravidelně. Příčinou je rozdílný tvar cykloalkanů, který způsobuje rozdílnou schopnost těsně uspořádat molekuly k sobě v krystalové mřížce. Teploty varu cykloalkanů však vykazují pravidelný vzestup s rostoucí relativní molekulovou hmotností.

Tab. 3: Teploty tání a varu cykloalkanů

obrazek

Zdroje
  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Přílohy
Cykloalkany procvičování názvosloví zadání.pdf Stáhnout
Cykloalkany procvičování názvosloví řešení.pdf Stáhnout
Vytvoř vzorec cykloalkanů řešení.pdf Stáhnout
Vytvoř vzorce cykloalkylů řešení.pdf Stáhnout
Zamysli se

S jakou jinou skupinou uhlovodíků mají cykloalkany stejný homologický vzorec?

Čti také

Substituované cykloalkany

Při odvozování vzorců a názvů substituovaných cykloalkanů postupujeme jako u alkanů. Polohu substituentů vyjadřujeme pouze tehdy, jsou-li alespoň dva, protože při substituci jednoho atomu vodíku jsou všechny polohy na cyklu rovnocenné. Název bude končit názvem příslušného cykloalkanu.

Procvič si

Názvosloví cykloalkanů - viz přílohy

Procvič si

Vytvoř vzorce cykloalkanů:

  1. 1-ethyl-3-methylcyklobutan
  2. isopropylcyklopentan
  3. 1,3-dimethylcyklobutan
  4. 1-ethyl-4-isopropylcyklohexan
Procvič si

Vytvoř vzorce cykloalkylů:

  1. cyklopentyl
  2. 3-methylcyklohexyl
Zamysli se

Jak se mění teploty varu členů homologické řady cykloalkanů? Porovnej s alkany.