Charakteristika a názvosloví aminoderivátů

Charakteristika aminů

Aminy patří mezi nejvýznamnější organické sloučeniny, vyskytují se ve velké míře i v přírodních materiálech.

Jejich vzorce se odvozují od strukturního vzorce amoniaku nahrazením jednoho, dvou nebo všech tří atomů vodíku uhlovodíkovými substituenty. Substituenty mohou být stejné nebo různé. Pokud obsahují pouze alkyly, označují se jako alkylaminy, pokud obsahují aryly, označují se arylaminy.

Podle počtu nahrazených vodíků se rozlišují: primární, sekundární a terciární aminy.

S využitím volného elektronového páru mohou tvořit i kvartérní amoniové soli R₄N⁺X^- , které jsou obdobou amonných anorganických solí. Atom dusíku má v tomto případě kladný náboj.

Typy aminů

Vazebné poměry v aminech odpovídají molekule amoniaku. Atom dusíku je v hybridním stavu sp³. Tři substituenty směřují do tří vrcholů pravidelného tetraedru a do čtvrtého vrcholu směřuje volný elektronový pár dusíku. Základní tvar tetraedr je deformovaný přítomností volného elektronového páru, úhly jsou nepatrně menší než 109°.

Aminoskupina má záporný indukční efekt –I, přítomnost volného elektronového páru způsobuje kladný mezomerní efekt +M.

Mezomerní efekt v aromatických sloučeninách převládá, aminoskupina zvyšuje elektronovou hustotu na aromatickém jádře a aktivuje jej pro elektrofilní substituce.

Názvosloví aminů

Podle názvosloví IUPAC je více názvoslovných možností a je poněkud komplikovanější, často se používají i triviální názvy:

Funkčně skupinové názvosloví

příslušné názvy uhlovodíkových zbytků (řazeny podle abecedy) + skupinový název amin. Spíše se užívá u jednodušších vzorců.

Systematické názvosloví – substituční princip

k názvu základního uhlovodíku se přidá koncovka (di-) amin – (nově také – azan, ale nepoužívá se). Často se používá u složitějších názvů.

Pokud není aminoskupina skupinou s nejvyšší prioritou, vyjadřuje se předponou amino –.

N-substituované aminy (u sekundárních a terciárních aminů)

při tvorbě názvu se vybere nejsložitější řetězec za základ názvu a ostatní uhlovodíkové zbytky se řadí s označením N- podle abecedy.

Triviální názvy

u nejznámějších aminů a u složitějších, především heterocyklických přírodních aminů.

Příklady názvů aminů

Primární:

Sekundární:

Terciární:

Triviální názvy:

Triviální názvy heterocyklických sloučenin:

Zdroje

JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 9.5. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Aminy

Obrázky

Obr. 1: VRZÁČKOVÁ, Eva. WWW.STUDIUMCHEMIE.CZ. Reakce methylaminu, amoniaku a anilinu [online]. [cit. 9.5. 2014]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=166
Obr. 2: MILLS (BENJAH-BMM27), Ben. Aniline-3D-vdW [online]. 8. února 2008 [cit. 28.12. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Aniline-3D-vdW.png
Obr. 3: PRAGGUE. Model molekuly pyridinu [online]. 4. říjen 2008 [cit. 28.12. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Pyridin#mediaviewer/File:Molecule15.jpg