Funkční deriváty karboxylových kyselin

Jsou odvozeny od karboxylových kyselin náhradou H atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny OH (halogenidy, estery, amidy); nitrily vznikají náhradou –OH a O.

Přehled funkčních derivátů

           

Obr. 1: Odvození funkčních derivátů

• soli karboxylových kyselin (R-COOMe)

• estery (R-COOR)                                                                        

• amidy (R-CONH₂)

• halogenidy karboxylových kyselin  = acylhalogenidy (R-COX)

• nitrily (R-CN)

• anhydridy (R-CO-O-CO-R’)

• imidy (R-CO-NH-CO-R’)                                                                       

                      

Obr. 2: Schéma vzniku funkčních derivátů (3)                        

Obr. 3: Vzájemné přeměny funkčních derivátů (3)

 Názvosloví

Opisem z názvu karboxylových kyselin, z latinských názvů karboxylových kyselin, triviální.

Soli

Vznikají náhradou atomu vodíku v hydroxylové skupině atomem kovu nebo amonným kationtem; vícesytné kyseliny mohou tvořit i hydrogensoli.

Názvosloví

• Systematický název je tvořen: latinský název kovu + (di, tri, …) + základ systematického názvu kyseliny + “-oát.”

• Latinský název: latinský název kovu + základ latinského názvu kyseliny + “-át.”

• Obdoba anorganického názvosloví: základ triviálního názvu kyseliny + “-an” + název kationtu kovu.

• Opisný název uvádí název soli a 2. pád kyseliny, z které je sůl odvozena.

Tab. 1: Příklady názvů solí

Příprava solí

 Soli se nejčastěji připravují reakcí karboxylové kyseliny s hydroxidem nebo uhličitanem příslušného kovu.

• Neutralizace -  reakcí karboxylové kyseliny s hydroxidem:

           CH₃COOH  +  NaOH   → CH₃COONa  +  H₂O

• Reakce karboxylové kyseliny s neušlechtilým kovem, např. zinkem nebo hořčíkem: 

           2 CH₃COOH  +  Zn   → (CH₃COO)₂Zn  +  H₂

• Reakcí karboxylové kyseliny se solí slabší anorganické kyseliny (uhličitany):

           CH₃COOH  +  Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa  +  CO₂  +   H₂O

• Alkalická hydrolýza (zmýdelňování) - sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin, zvané mýdla, se připravují zmýdelněním tuků, ve kterých jsou uvedené kyseliny vázané ve formě esterů (průběh reakce viz. estery):

        

Obr. 4: Zmýdelnění tuků

Reakce solí

• Dekarboxylace – dochází k odštěpení karboxylové skupiny (CO₂) působením silné zásady za zvýšené teploty. Bezvodá sodná sůl karboxylové kyseliny se taví s hydroxidem sodným za vzniku uhlovodíku, který má o jeden uhlík méně než měla výchozí sůl, dále vzniká uhličitan:    

           RCOONa  + NaOH → R- H + Na₂CO₃

• Vytěsnění kyselin ze solí silnější kyselinou (obvykle anorganickou):

          RCOONa + HCl  → R- COOH + NaCl

• Hydrolýza solí – karboxylové kyseliny jsou obvykle slabší kyseliny, proto soli podléhají hydrolýze a roztoky mají zpravidla zásaditý charakter:

          RCOONa +  H₂O  → R- COOH + Na⁺ + OH^-

Příklady solí a jejich užití

Octan sodný CH₃COONa – regulátor kyselosti, v analytice do pufrů, hřejivo („hřející polštářky“).

Octan sodný a draselný CH₃COONa, CH₃COOK – katalyzátory.

Octan hlinitý - (CH₃COO)₃Al – v lékařství na otoky.

Octan železitý - (CH₃COO)₃Fe – barvení látek.

Octan chromitý - (CH₃COO)₃Cr – barvení látek.

Šťavelan sodný (COONa)₂ – v analytice jako základní látka.

Benzoan sodný – C₆H₅COONa – konzervační prostředek.

Směs palmitanu sodného  CH₃(CH₂)₁₄COONa  a stearanu sodného CH₃(CH₂)₁₆COONa tvoří hlavní část mýdel.

Dílčí lekce

Zdroje

1. HUSÁREK, Josef. Wikipedia.cz [online]. [cit. 14.7.2014]. Dostupné z: http://ucitelchemie.upol.cz/materialy/studijni_texty/vyukova_temata/plasty.ppt
2. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 6.7. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Deriv%C3%A1ty_karboxylov%C3%BDch_kyselin
3. WIKIPEDIA.ORG/. Soli karboxylových kyselin [online]. [cit. 5.7. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soli_karboxylov%C3%BDch_kyselin

Obrázky

• Obr. 1: Archiv autora
• Obr. 2: VÍCHA, Robert. WIKI.MEDIK.CZ. [online]. [cit. 29.10.2014]. Dostupné z: http://www.chemie.utb.cz/rvicha/SOC/supportfiles/DOCS/karb_kyseliny_fc_der.doc
• Obr. 3: VÍCHA, Robert. WIKI.MEDIK.CZ. [online]. [cit. 29.10.2014]. Dostupné z:       http://www.chemie.utb.cz/rvicha/SOC/supportfiles/DOCS/karb_kyseliny_fc_der.doc
• Obr. 4: VÍTEK, Antonín. CS.WIKIPEDIA.ORG. Schema zmydělnění tuků [online]. [cit. 29.10.2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Schema_zm%C3%BDdeln%C4%9Bn%C3%AD_tuk%C5%AF.PNG
• Obr. 5: YOUTUBE.COM. Chemický krápník [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://www.youtube.com/watch?v=LiHW2-pHi4I
• Obr. 6: VRZÁČKOVÁ, Eva. WWW.STUDIUMCHEMIE.CZ. Hořící gel [online]. [cit. 10.7. 2014]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=142