Amidy karboxylových kyselin 

Odvozují se náhradou –OH skupiny karboxylové skupiny aminoskupinou - NH₂. Oba atomy vodíku aminoskupiny - NH₂ mohou být substituovány uhlovodíkovými zbytky.

Názvosloví

Systematický název

Základ je odvozen od názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + amid, atom uhlíku se započítává, např.  acetamid, butandiamid, sukciamid, méně často se tvoří způsobem: uhlovodíkkarboxamid (uhlík se nezapočítává), např. cyklopentankarboxamid.

 Opisný název

Tvoří se spojením slova amid, případně diamid a 2.pádem kyseliny, např.amid kyseliny octové, amid cyklopentankarboxylové kyseliny, diamid kyseliny jantarové

Tab. 1: Příklady názvů amidů

Vlastnosti

Amidy organických kyselin jsou kapalné  (formamid) nebo krystalické látky s vysokými body tání a varu, což je způsobno přítomností vodíkových můstků mezi jejich molekulami. Amidy jsou málo reaktivní, nelze z nich přímo připravit jiné funkční deriváty. Varem s vodou poskytují amoniak a příslušnou karboxylovou kyselinu. Amidové vazby se vyskytují v bílkovinách a stabilizují je.  Dehydratací vznikají nitrily. Složité amidy jsou biologicky významné, např. součást bílkovin apod.

Reakce

Hydrolýzou vznikají příslušné karboxylové kyseliny a amoniak, u substituovaných vzniká sekundární amin:

kyselá hydrolýza

R-CO-NH₂ + H₂O  + H⁺ → R-COOH + NH₄⁺ vzniká kyselina

zásaditá hydrolýza

R-CO-NH₂  +  OH^-    →  R-COO^-   +   NH₃    vzniká sůl  karboxylové  kyseliny

Dehydratací vzniká nitril: R-CO-NH₂ → R-C≡N + H₂O

 Hoffmannovo odbourávání amidů                                                                                       

Jedná se o reakci s alkalickým chlornanem nebo bromnanem (NaOCl, KOBr) za vzniku aminů s řetězcem o 1 uhlík kratším:

  R-CO-NH₂  +  NaOCl  →  R-NH₂  +  NaCl  +  CO₂ 

Příprava

 Amidy se obvykle připravují reakcí chloridů nebo anhydridů kyselin s amoniakem nebo primárním, případně sekundárním aminem.  Funkční deriváty karboxylový kyselin lze převést na amidy za mírnějších podmínek než samotné kyseliny, reaktivita klesá v řadě:  chloridy > anhydridy > estery.

R-CO-X + NH₃  → R-CO-NH₂ + HX

halogenid                amid

R-CO-O-CO-R + 2 NH₃ → R-CO-NH₂ +  R-COONH₄

anhydrid                               amid            amonná sůl

Často se získávají termickým rozkladem amonných solí, které vznikají reakcí kyseliny s amoniakem.

 R-COOH + NH₃  →  R-CO-ONH₄ → R-CO-NH₂ + H₂O

  kyselina                    amonná sůl          amid           

Využití

Acetamid CH₃CONH₂ je hygroskopická a krystalická látka, má použití v syntéze.

Polyamidy PA (nylon) je synteticky připravené textilní vlákno. Vzniká reakcí diaminu (hexamethylendiamin) s dikarboxylovou kyselinou (kyselina adipová). Molekuly jsou spojeny amidickou vazbou. Kevlar je para-aramidové vlákno s velkou pevností a mechanickou odolností, nahrazuje a odlehčuje metalické ochranné a funkční prvky; používá se k výrobě neprůstřelných vest, popruhů, ochranných oděvů apod.

              

  Obr. 1: Nylon

Obr. 2: Vzorec para-aramidu

Zdroje

1. WIKIPEDIA.ORG. Objevy a vynálezy. [online]. [cit. 14.11. 2014].Dostupné z: http://www.quido.cz/objevy/nylon.htm

2. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

• Obr. 1:  WIKIPEDIA.ORG. Kevlar chemical structure [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Polyamidov%C3%A1_vl%C3%A1kna#mediaviewer/File:PA6-PA66.png
• Obr. 2: WIKIPEDIA.ORG. Kevlar chemical structure [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Polyamidov%C3%A1_vl%C3%A1kna#mediaviewer/File:Kevlar_chemical_structure.png
• Obr. 3: STRÖCK, Michael. Nylon6_and_Nylon [online]. 31.1. 2006 [cit. 2014-10 -29]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Nylon6_and_Nylon_66.png
• Obr. 4: Wallace Carothers and the Development of Nylon: National Historic Chemical Landmark [online]. [cit. 2015-06-30]. Dostupné z: http://www.acs.org/content/acs/en/education/whatischemistry/landmarks/carotherspolymers.htm