Amidy karboxylových kyselin ![](/uploads/images/19960/content_DAAAAABJRU5.png)
Odvozují se náhradou –OH skupiny karboxylové skupiny aminoskupinou - NH2. Oba atomy vodíku aminoskupiny - NH2 mohou být substituovány uhlovodíkovými zbytky.
Názvosloví
Systematický název
Základ je odvozen od názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + amid, atom uhlíku se započítává, např. acetamid, butandiamid, sukciamid, méně často se tvoří způsobem: uhlovodíkkarboxamid (uhlík se nezapočítává), např. cyklopentankarboxamid.
Opisný název
Tvoří se spojením slova amid, případně diamid a 2.pádem kyseliny, např.amid kyseliny octové, amid cyklopentankarboxylové kyseliny, diamid kyseliny jantarové
Tab. 1: Příklady názvů amidů
Vlastnosti
Amidy organických kyselin jsou kapalné (formamid) nebo krystalické látky s vysokými body tání a varu, což je způsobno přítomností vodíkových můstků mezi jejich molekulami. Amidy jsou málo reaktivní, nelze z nich přímo připravit jiné funkční deriváty. Varem s vodou poskytují amoniak a příslušnou karboxylovou kyselinu. Amidové vazby se vyskytují v bílkovinách a stabilizují je. Dehydratací vznikají nitrily. Složité amidy jsou biologicky významné, např. součást bílkovin apod.
Reakce
Hydrolýzou vznikají příslušné karboxylové kyseliny a amoniak, u substituovaných vzniká sekundární amin:
kyselá hydrolýza
R-CO-NH2 + H2O + H+ → R-COOH + NH4+ vzniká kyselina
zásaditá hydrolýza
R-CO-NH2 + OH- → R-COO- + NH3 vzniká sůl karboxylové kyseliny
Dehydratací vzniká nitril: R-CO-NH2 → R-C≡N + H2O
Hoffmannovo odbourávání amidů
Jedná se o reakci s alkalickým chlornanem nebo bromnanem (NaOCl, KOBr) za vzniku aminů s řetězcem o 1 uhlík kratším:
R-CO-NH2 + NaOCl → R-NH2 + NaCl + CO2
Příprava
Amidy se obvykle připravují reakcí chloridů nebo anhydridů kyselin s amoniakem nebo primárním, případně sekundárním aminem. Funkční deriváty karboxylový kyselin lze převést na amidy za mírnějších podmínek než samotné kyseliny, reaktivita klesá v řadě: chloridy > anhydridy > estery.
R-CO-X + NH3 → R-CO-NH2 + HX
halogenid amid
R-CO-O-CO-R + 2 NH3 → R-CO-NH2 + R-COONH4
anhydrid amid amonná sůl
Často se získávají termickým rozkladem amonných solí, které vznikají reakcí kyseliny s amoniakem.
R-COOH + NH3 → R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O
kyselina amonná sůl amid
Využití
Acetamid CH3CONH2 je hygroskopická a krystalická látka, má použití v syntéze.
Polyamidy PA (nylon) je synteticky připravené textilní vlákno. Vzniká reakcí diaminu (hexamethylendiamin) s dikarboxylovou kyselinou (kyselina adipová). Molekuly jsou spojeny amidickou vazbou. Kevlar je para-aramidové vlákno s velkou pevností a mechanickou odolností, nahrazuje a odlehčuje metalické ochranné a funkční prvky; používá se k výrobě neprůstřelných vest, popruhů, ochranných oděvů apod.
Obr. 1: Nylon
Obr. 2: Vzorec para-aramidu
Zdroje
-
WIKIPEDIA.ORG. Objevy a vynálezy. [online]. [cit. 14.11. 2014].Dostupné z: http://www.quido.cz/objevy/nylon.htm
-
JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
Obrázky
- Obr. 1: WIKIPEDIA.ORG. Kevlar chemical structure [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Polyamidov%C3%A1_vl%C3%A1kna#mediaviewer/File:PA6-PA66.png
- Obr. 2: WIKIPEDIA.ORG. Kevlar chemical structure [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Polyamidov%C3%A1_vl%C3%A1kna#mediaviewer/File:Kevlar_chemical_structure.png
- Obr. 3: STRÖCK, Michael. Nylon6_and_Nylon [online]. 31.1. 2006 [cit. 2014-10 -29]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Nylon6_and_Nylon_66.png
- Obr. 4: Wallace Carothers and the Development of Nylon: National Historic Chemical Landmark [online]. [cit. 2015-06-30]. Dostupné z: http://www.acs.org/content/acs/en/education/whatischemistry/landmarks/carotherspolymers.htm
Doplňující učivo
Amidy v lokální anestezii
V roce 1943 Nils Lofgren objevil první anestetikum amidového typu lidocain. Amidová lokální anestetika jsou v současnosti nejvíce používaná. Mají rychlejší nástup účinku a delší trvání než esterová lokální anestetika.
Mesokain patří k anestetikům amidové skupiny, která vyvolávají méně alergických reakcí než esterová..Mesocain
Lidokain (Xylocain)
Lidocain
Anestezie lokální
(neovlivňují CNS)
Ovlivňuje periferní nervový systém, dochází k znecitlivění pouze části těla. Nejčastěji se provádí u menších chirurgických výkonů, není možné provádět rozsáhlé výkony. Je zachováno vědomí, krevní oběh i dýchání, umožňuje komunikaci a spolupráci s pacientem.
Čti také
Z historie výroby Nylonu....
"V roce 1939 se nylon na řadu let stal hitem na trhu. Nahradil hedvábí, “nylonky” se staly synonymem pro punčochy, začaly se z něho vyrábět kartáčky na zuby, tuby na zubní pastu, rybářské vlasce, prádlo, košile, ale i nitě pro chirurgy, padáky a trubky, zpevňuje i pneumatiky (tzv. kordové hedvábí). Nylon se stal začátkem moderní materiálové revoluce. Jeho vynálezce Carothers se však širokého využití už nedožil, otrávil se 29. dubna kyanidem."(1)
Obr. 4: Vynálezce Nylonu Carothers