Příprava a výroba alkoholů

Existuje veliké množství metod, mezi nejvýznamnější patří hydratace alkenů a redukce karbonylových sloučenin.

1) hydratace alkenů (přímá, nepřímá):

R-CH = CH₂ + H₂O → R-CH(OH)-CH₃

CH₂ = CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Hydratace se řídí Markovnikovým pravidlem.

2) zásaditá hydrolýza halogenderivátů (S_Nu):

R-X + H₂O → ROH + HX

(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr (KBr)

Snadnost substituce halogenderivátů klesá v řadě: I >Br >Cl » F, metoda má význam, pokud je dostupnější halogenderivát než alkohol.

3) katalytická hydrogenace aldehydů a ketonů (kat. Ni):

  R-CH=O + H₂ → R-CH₂-OH primární alkohol

R-CO-R´ + H₂ → R-CH(OH)-R´ sekundární alkohol

Častěji se využívají zpětné reakce, tedy naopak příprava karbonylových sloučenin z alkoholů.

4) redukce karboxylových kyselin LiAlH₄:

RCOOH + LiAlH₄ → RCH₂OH

Redukce neprobíhá snadno, z vyšších mastných kyselin se např. připravují vyšší mastné alkoholy pro výrobu tenzidů.

5) redukce karbonylových sloučenin sodíkem:

Reakce probíhá v prostředí absolutního lihu, lze například redukovat estery na alkoholy (Bouveaultova-Blancova redukce).

RCOOCH₂R´ + Na → RCH₂OH + R´CH₂OH

6) hydrolýza esterů:

Provádí se nejčastěji zásaditá (tzv. zmýdelňování), ale využívá se i katalytická, případně enzymatická:

                                                          glycerol               směs solí vyšších mastných kyselin = mýdla

 7) katalytická oxidace alkanů a alkenů s následnou hydrolýzou

C₂H₄ + ½ O₂ → C₂H₄O ethylenoxid, kat. Ag/SiO₂

C₂H₄O + H₂O → HO – CH₂-CH₂ – OH glykol

Při oxidaci alkanů vznikají obvykle bohatší směsi produktů, které se obtížně dělí; metoda je vhodná pro získávání diolů z alkenů.

8) biochemicky - fermentace - kvašení cukerných roztoků

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Tradiční příprava ethanolu působení kvasinek při teplotě < 30°C.

Obr. 1: Alkoholické nápoje

1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

• Obr. 1: Archiv autora
• Obr. 2: THOMÉ, Otto Wilhelm. Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz: Humulus lupulus0 [online]. Gera, Germany, 1885 [cit. 5.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Illustration_Humulus_lupulus0.jpg
• Obr. 3: Archiv autora