Důležití zástupci
Dimethylether CH3-O-CH3
Bezbarvý plyn, má narkotické účinky. Používá se jako hnací plyn ve sprejích a k výrobě methylačního činidla dimethylsulfátu.
Diethylether, ether CH3CH2-O-CH2CH3
Je to těkavá kapalina s bodem varu 35 °C. Má narkotické účinky. Se vzduchem tvoří explozivní peroxidy (oxidací vzniká 2-peroxodiethylether). Plní se do tmavých lahví. Lahve se plní co nejvíce, aby se netvořily nebezpečné plyny. Práce s etherem je nebezpečná. Dříve se využíval v lékařství jako anestetikum, jedná se o výborné rozpouštědlo.
Anisol, fenyl(methyl)ether C6H5-O-CH3
Bezbarvá kapalina s příjemnou vůní připomínající anýz (je součástí anýzového oleje, získává se z rostliny Bedrník anýz), používá se ve voňavkářství. Deriváty anisolu jsou obsaženy v přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky methylací fenolu a využívá se jako surovina při organických syntézách. Přírodní anýzový olej působí jako vnadidlo pro spárkatou zvěř.
Obr. 1 Bedrník anýz - přírodní zdroj anisolu
Tetrahydrofuran – THT oxalan C4H8O
Bezbarvá kapalina, vyrábí se kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací. Používá se jako rozpouštědlo a k lepení PVC.
1,4 – dioxan ,1,4-dioxacyklohexan C4H8O2
Velmi jedovatá kapalina, látka je neomezeně mísitelná s vodou. Je rozpustná jak v polárních organických rozpouštědlech (např. v ethanolu), tak v nepolárních (např. v benzenu). Je silně hořlavá, její páry ve směsi se vzduchem jsou výbušné v rozmezí koncentrací 2 až 22 %. Využívá se jako rozpouštědlo (1). Více o dioxinech na: http://tema.novinky.cz/dioxiny
Obr. 2: Příprava dioxanu (1)
Oxiran - ethylenoxid C2H4O
Velmi reaktivní plyn, karcinogenní. Vyrábí se katalytickou oxidací ethenu. Používá se k výrobě ethylenglykolu pro nemrznoucí směsi, ethanolaminu, tenzidů a k výrobě PES (polyesteru).
Epoxidové pryskyřice a lepidla
Epoxidové pryskyřice a lepidla patří mezi makromolekulární látky, vznikají polyadicí. Mají dvousložkový charakter: jedna složka obsahuje kapalnou sloučeninu zakončenou epoxidovým kruhem, druhá složka se označuje jako „tužidlo“, např. terciární amin. Vzájemným působením dochází k zatuhnutí a k zesíťování řetězce.
Využívají se jako univerzální lepidla použitelná na většinu materiálů i jako ochranné nátěry.
Zdroje
- WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 17.5.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/1,4-dioxan
- WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 17.5.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Diethylether
Obrázky
- Obr. 1: THOMÉ, Otto Wilhelm. Pimpinella anisum: Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz [online]. Gera, Germany, 1885 [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Illustration_Pimpinella_anisum0.jpg
- Obr. 2: WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 17.5.2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c0/Dimerizace_ethylenixidu.PNG
- Obr. 3: YOUTUBE.COM. 3D model of Dimethylether [online]. [cit. 7.11. 2014]. Dostupné z: http://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=mlJsVMQGQes
- Obr. 4: NEZNÁMÝ. William Morton [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/William_Morton#mediaviewer/File:WilliamMorton.jpg
- Obr. 5: ŠJŮ. WIKIMEDIA.ORG. Ústí nad Labem. [online]. [cit. 7.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:%C3%9Ast%C3%AD_nad_Labem_z%C3%A1pad,_od_popravi%C5%A1t%C4%9B_crop.jpg
Odkaz
Obr. 3: 3D Model dimethyletheru
Čti také
Z historie objevů a užití etheru
Údajně byl objevitelem etheru již v roce 1275 alchymista Raimundus Lullus.
Skutečně první syntézu etheru provedl Valerius Cordus v roce 1540 a nazval ji "olej sladkého vitriolu" (oleum dulcis vitrioli). Látka byla získána destilací směsi ethanolu a kyseliny sírové, která byla označována jako "olej vitriolu" (vitriol). V této době popsal analgetické vlastnosti Paracelsus ( Theophrastus Bombastus von Hohenheim). Název ether dal látce ale August Siegmund Frobenius v roce 1730.
Nejznámější použití etheru bylo v anestezii. První veřejné použití etheru k anestezii bylo 16. října 1846 v Bostonu (William Morton), soukromá demonstrace byla ale již v Georgii již 30. března 1842. V současné době se pro anestezii praktickynepoužívá a to z důvodu vysoké hořlavosti a vedlejších účinků (zvracení).
Ve zdravotnictví slouží spíše jako desinfekční prostředek pod názvem étéralkohol a při odstraňování klíšťat.
Hlavní použití etheru v současné době je jako výborné nepolární rozpouštědlo.(2)
http://cs.wikipedia.org/wiki/Diethylether
Obr. 4: William Thomas Green Morton
(1819–1868)
1. veřejné použití etheru k anestezii 16. října 1846
Opakování
Pracovní list -hydroxysloučeniny, ethery
Zopakuj si probrané učivo z kyslíkatých derivátů a vypracuj pracovní list zaměřený na vlastnosti a reakce hydroxyderivátů a a etherů!
Doplňující učivo
Obr. 5: Spolek pro chemickou a hutní výrobu v Ústí nad Labem - největší výrobce epoxidových pryskyřic v ČR