Karboxylové kyseliny - důležití zástupci

Kyselina mravenčí (kyselina methanová) HCOOH

V přírodě se nachází v mravenčím jedu, v těle mravenců, komárů a kopřivách. Izolována byla poprvé z těl mravenců. Bezbarvá kapalina ostrého kyselého zápachu, na vzduchu dýmá, s vodou a alkoholem se mísí v každém poměru. Teploty tání a varu jsou podobné jako u vody vlivem vodíkových vazeb, tuhne při 8,3 °C a vře při 100,7 °C.  Bezvodá leptá pokožku a působí antisepticky. Má redukční vlastnosti, z Fehlingova činidla vyredukuje červený oxid mědný. V laboratoři slouží k přípravě oxidu uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odštěpí z kyseliny mravenčí vodu: HCOOH → CO + H₂O

Soli se nazývají mravenčany – formiáty.

Kyselina mravenčí se používá k leptání vzorů na barevné tkaniny, k výrobě barviv, v gumárenském průmyslu a v koželužství k odvápnění kůže, ke srážení latexu na kaučukovníkových plantáží, výrobě esterů, ke konzervování, jako dezinfekční prostředek. Ve včelařství se páry kyseliny mravenčí používají jako prostředek k potlačení varroázy.    

 Kyselina octová (kyselina ethanová) CH₃COOH

Bezbarvá kapalina ostře kyselého štiplavého zápachu, teplota varu je 118,1°C, koncentrovaná kyselina octová, tzv. ”ledová”, má teplotu tuhnutí 16,6°C. Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, proto se označuje jako ledová kyselina octová. Je hygroskopická, pohlcuje vzdušnou vlhkost. Na pokožce způsobuje popáleniny, páry dráždí sliznici. Její vodný roztok o koncentraci kolem 8 % se nazývá ocet. Volná se nachází ve svalech, potu, moči, často i ve formě esterů.

Používá se v potravinářství, k výrobě esterů, jako rozpouštědlo, výroba léčiv, výroba acetanhydridu, acetanilidu, acetylchloridu, k. peroctové, k. chloroctové, výroba herbicidů a dalších látek.

Vyrábí se:

• katalytickou oxidcí acetldehydu CH₃CHO + O₂ → CH₃COOH

• karbonylací methanolu CH₃OH + CO → CH₃COOH

• regulovanou oxidací nižších uhlovodíků (C₃ - C₄)

• biochemicky "ocet" octovým kvašením lihových roztoků.

Kyselina máselná (kyselina butanová) CH₃(CH₂)₂COOH

Velmi nepříjemně páchnoucí bezbarvá kapalina. Ve formě esteru je součástí másla, volná vzniká ve žluklém másle. Tvoří se i na kůži působením bakterií na některé složky potu.

Kyselina valerová (kyselina pentanová) CH₃(CH₂)₃COOH

Kyselina valerová je bezbarvá kapalina obsažena v kozlíku lékařském (Valeriana officinalis),který je také lidově označován jako  baldrián nebo kočičí kořen Má velmi nepříjemný dráždivý zápach, zapáchá po zvířecích výkalech.  

               

Obr. 1: Kozlík lékařský (Valeriana officinalis)

Kyselina palmitová (k. hexadekanová) CH₃(CH₂)₁₄COOH

Kyselina stearová (k. oktadekanová) CH₃(CH₂)₁₆COOH

Obě kyseliny jsou pevné bílé látky. Kyselina palmitová se vyskytuje v palmovém oleji, ale i dalších glyceridech. Směs těchto dvou kyselin se nazývá stearín. Používá se k výrobě svíček, kosmetických krémů a leštících past. Alkalickou hydrolýzou (zmýdelňováním) glyceridů vznikají soli těchto kyselin – mýdla.

 Za 2. světové války se z derivátů kyseliny palmitové začal vyrábět napalm. NAPALM je zkratka pro Napthetic Petrol Acid Palmitate (benzin zahuštěný kyselinou palmitovou). Vyvinut byl v roce 1943 skupinou amerických chemiků vedenou Louisem Fieserem. Více na: http://cs.wikipedia.org/wiki/Napalm

Obr. 2: Napalm vrhaný z paluby amerického člunu během války ve Vietnamu

Kyselina akrylová (kyselina propenová) CH₂ ═ CH – COOH

Čistá bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Používá na výrobu polyakrylátových pryskyřic. 

Kyselina olejová (kyselina cis-oktadek-9-enová)

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

Světle žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě. Je obsažena ve většině glyceridů. Používá se v tukovém průmyslu, při výrobě mýdel a v kosmetice.

Kyselina šťavelová (kyselina ethandiová) (COOH)₂ ^. 2H₂O

Pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Její soli jsou obsaženy v ovoci a zelenině a způsobují jejich kyselost. Ve větším množství je obsažená ve šťavelu, reveni, špenátu a šťovíku, ale i v jahodách. Soli se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Váže Ca²⁺_, Je pro organismus ve větším množství toxická, omezuje svalovou kontrakci, poškozuje ledviny. Smrtelná dávka je 4 - 5g. Používá se k přípravě mořidel a v analytice jako standard, k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi.

Vyrábí se dehydrogenací mravenčanu sodného:

2 HCOONa → NaOOC-COONa + H₂

Sodná sůl se převádí na vápenatou sůl a následně uvolňuje kyselinou sírovou.

Obr. 3: Šťavel kyselý (Oxalis acetosella)

 Kyselina jantarová (kyselina butandiová) HOOC – (CH₂)₂ – COOH

Bílá krystalická látka, vyskytuje se v nezralých plodech a lze ji získat destilací jantaru. Zahřátím vzniká na cyklický anhydrid.

Kyselina adipová (kyselina hexandiová) HOOC – (CH₂)₄ – COOH

Bílá krystalická látka, slouží především k výrobě syntetických vláken (s hexan-1,6-diaminem se používá na výrobu na Nylonu). Používá se také do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH a do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.

Vyrábí se oxidací cyklohexanonu, cyklohexanolu, případně cyklohexanu.

Kyselina maleinová (k. cis-butendiová, k.(Z)-butendiová)

HOOC-CH=CH-COOH

Bílá krystalická látka, vyrábí se oxidací benzenu (na maleinanhydrid) a následnou hydratací. Kyselina maleinová se používá k výrobě polyesterů. Je součástí hlavní metabolické cyklické dráhy vedoucí k získání energie –  cyklu trikarboxylových kyselin (citrátový cyklus).

Kyselina fumarová (k. cis-butendiová, k.(Z)-butendiová)

HOOC-CH=CH-COOH

Bílá krystalická látka, má ovocnou chuť. Přidává se do potravin jako regulátor kyselosti. Je součástí cyklu trikarboxylových kyselin (citrátový cyklus).

Kyselina benzoová (kyselina benzenkarboxylová) C₆H₅COOH

Bílá krystalická snadno sublimující látka, ve vodě je špatně rozpustná. Při zahřívání sublimuje. Jedná se o slabou kyselinu. V přírodě se vyskytuje v pryskyřici stromu benzoe. Průmyslově se vyrábí oxidací toluenu. Používá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a výchozí látky pro další syntézy.

Vyrábí se oxidací toluenu. C₆H₅CH₃ + 3/2 O₂ → C₆H₅COOH + H₂O

Kyselina ftalová (kyselina benzen-1,2-dikarboxylová) C₆H₄(COOH)₂

Bílá krystalická látka. Slouží k výrobě indikátorů (fenolftaleinu), ftalátů, barviv, sacharinu a plastů PES.

Vyrábí se oxidací o-xylenu nebo naftalenu přes ftalanhydrid s jeho následující hydrolýzou.

Kyselina tereftalová (kyselina benzen-1,4-dikarboxylová) C₆H₄(COOH)₂

Bílá krystalická až práškovitá látka, je téměř nerozpustná ve vodě, alkoholu a diethyletheru. Velmi snadno sublimuje. Vyrábí se několikastupňovou oxidací p-xylenu. Slouží k výrobě syntetických vláken PES (polyester), PET lahví.

Zdroje

1. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 2014-4-19]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_octov%C3%A1
2. VLAS, Tomáš. [online]. [cit. 2014-4-19]. Dostupné z: http://projektalfa.ic.cz/ [19. 4. 2014]

Obrázky

• Obr. 1: KÖHLER, Franz Eugen. WIKIMEDIA.ORG. Valeriana officinalis [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/17/Valeriana_officinalis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-143.jpg
• Obr. 2: Autor neznámý. U.S. NAVAL WAR COLLEGE MUSEUM. US_riverboat_using_napalm_in_Vietnam [online]. [cit. 22.12. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Napalm#mediaviewer/File:US_riverboat_using_napalm_in_Vietnam.jpg
• Obr. 3: KARWATH, André. WIKIMEDIA.ORG. Oxalis acetosella [online]. [cit. 2014-11-23]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/Common_wood_sorrel_%28aka%29.jpg
• Obr. 4: SULLIVAN, Jon. WIKIMEDIA.ORG. Bee1web [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bee1web.jpg
• Obr. 5: DORMROOMCHEMIST. Olověný cukr [online]. 26 September 2007 [cit. 20.12. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lead(II)Acetate.jpg
• Obr. 6: STUDIUMCHEMIE.CZ. Instantní sníh [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=133