Příprava a výroba alkoholů
Existuje veliké množství metod, mezi nejvýznamnější patří hydratace alkenů a redukce karbonylových sloučenin.
1) hydratace alkenů (přímá, nepřímá):
R-CH = CH2 + H2O → R-CH(OH)-CH3
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH
Hydratace se řídí Markovnikovým pravidlem.
2) zásaditá hydrolýza halogenderivátů (SNu):
R-X + H2O → ROH + HX
(CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr (KBr)
Snadnost substituce halogenderivátů klesá v řadě: I >Br >Cl » F, metoda má význam, pokud je dostupnější halogenderivát než alkohol.
3) katalytická hydrogenace aldehydů a ketonů (kat. Ni):
R-CH=O + H2 → R-CH2-OH primární alkohol
R-CO-R´ + H2 → R-CH(OH)-R´ sekundární alkohol
Častěji se využívají zpětné reakce, tedy naopak příprava karbonylových sloučenin z alkoholů.
4) redukce karboxylových kyselin LiAlH4:
RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH
Redukce neprobíhá snadno, z vyšších mastných kyselin se např. připravují vyšší mastné alkoholy pro výrobu tenzidů.
5) redukce karbonylových sloučenin sodíkem:
Reakce probíhá v prostředí absolutního lihu, lze například redukovat estery na alkoholy (Bouveaultova-Blancova redukce).
RCOOCH2R´ + Na → RCH2OH + R´CH2OH
6) hydrolýza esterů:
Provádí se nejčastěji zásaditá (tzv. zmýdelňování), ale využívá se i katalytická, případně enzymatická:
glycerol směs solí vyšších mastných kyselin = mýdla
7) katalytická oxidace alkanů a alkenů s následnou hydrolýzou
C2H4 + ½ O2 → C2H4O ethylenoxid, kat. Ag/SiO2
C2H4O + H2O → HO – CH2-CH2 – OH glykol
Při oxidaci alkanů vznikají obvykle bohatší směsi produktů, které se obtížně dělí; metoda je vhodná pro získávání diolů z alkenů.
8) biochemicky - fermentace - kvašení cukerných roztoků
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Tradiční příprava ethanolu působení kvasinek při teplotě < 30°C.
Obr. 1: Alkoholické nápoje
Zdroje
- JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
Obrázky
- Obr. 1: Archiv autora
- Obr. 2: THOMÉ, Otto Wilhelm. Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz: Humulus lupulus0 [online]. Gera, Germany, 1885 [cit. 5.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Illustration_Humulus_lupulus0.jpg
- Obr. 3: Archiv autora
Úkol
Znázorni rovnicí esterifikaci glycerolu kyselinou dusičnou.
Tato látka je účinnou složkou dynamitu, víš s jakým jménem je tato výbušnina spojena?
Laboratorní cvičení
Laboratorní cvičení - Alkoholy I.
zabývá se vlastnostmi alkoholů, pracovní list obsahuje zadání i řešení.
Pokus
Alkoholické kvašení
a) Do baňky dej 25 g cukru (sacharóza, glukosa), 200 ml vody a trochu rozdrobeného droždí. Baňku uzavři kvasnou trubicí s vápennou vodou (nebo trubičku zaveď do kuželové baňky s vápennou vodou) a nech stát týden na teplém místě.
b) Obsah baňky předestiluj. Pozoruj průběh teploty a předlohy vyměň vždy po 5 ml destilátu. U destilátu urči zápach a proveď zkoušku hořlavosti, všimni si plamene.
Vhodné pro žáky ZŠ!
Doplňující učivo
Sacharidy
Jedná o deriváty uhlovodíků obsahujících minimálně 2 hydroxylové skupiny – OH a karbonylovou skupinu.
Karbonylová skupina může být vázána na krajním atomu uhlíku – aldehydická skupina nebo na vnitřním atomu uhlíku- ketoskupina – podle toho dělíme sacharidy na: polyhydroxyaldehydy – aldosy a polyhydroxyketony - ketosy.
Fermentace - kvašení
Jedná se o přeměnu látky za účasti enzymů mikroorganismů. Vlivem aktivity mikroorganismů dochází k chemickým změnám organických látek a vznikají látky jednodušší, energeticky chudší. Výchozími látkami jsou nejčastěji sacharidy a jako mikroorganismy působí kvasinky, bakterie a plísně. Podle produktů se obvykle hovoří o octovém, alkoholickém, mléčném, ... kvašení.
Čti také
Zajímavosti
z historie zkvašování a výroby piva (alchymie a výroba piva)
Obr. 2: Chmel otáčivý Humulus lupulus
