Vlastnosti etherů

Jsou těkavé a hořlavé, často samozápalné. Jejich páry jsou těžší než vzduch. Protože netvoří vodíkové vazby, mají nižší teploty tání a varu než alkoholy. Dimethylether a oxiran jsou plyny, ostatní ethery jsou kapalné a některé i pevné látky. Mají charakteristickou vůni. Nemísí se s vodou, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly (toluenem, cyklohexanem, alkoholy). Samy jsou dobrými nepolárními rozpouštědly. Často mají narkotické účinky. Na světle a za přístupu vzduchu vytváří třaskavé peroxidy, proto je vhodné skladování kapalných etherů v tmavých, co nejvíce naplněných  nádobách. Chemicky lze ethery zbavit peroxidů před destilací (hrozí výbuch!) protřepáním s vodným roztokem síranu železnatého. Nejreaktivnější z etherů je oxiran.

Reakce etherů

Nízká polarita způsobuje malou reaktivitu k iontovým činidlům, ale snadno podléhají radikálovým reakcím.

• Elektronové páry kyslíku mohou vázat vodíkový kation a ethery se tak mohou chovat jako zásady. V silných kyselinách se rozpouštějí a tvoří oxoniové soli, obdobně jako hydroxysloučeniny:

        

Štěpení etherů vede k substituci skupiny -OR, poměrně snadno se štěpí ethery s terciárním alkylem. Rekce probíhá za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin i v zásaditém prostředí:

       

• Účinkem jodovodíku dochází ke štěpení etherů, jako meziprodukt je oxoniová sůl. Vznikají jodderiváty, případně i fenoly. Tato reakce se využívá při studiu struktur.

          

Příprava a výroba etherů

• Dehydratace primárních alkoholů

Slouží k výrobě jednoduchých symetrických etherů, nejvýznamnější je průmyslová výroba diethyletheru:

    2 CH₃CH₂ONa  → CH₃CH₂ - O - CH₂CH₃   + H₂O  katalyzátor: oxid hlinitý, t = 250°C

                                          diethylether

• Williamsonova syntéza etherů

Lze ji využívat k přípravě symetrických etherů, ale největší význam má pro přípravu smíšených etherů o odlišných uhlovodíkových zbytcích:

  CH₃I  + CH₃CH₂ONa  → CH₃ - O - CH₂CH₃   + NaI

  methyljodid  ethanolát sodný  ethyl(methyl)ether

• Speciální postupy

Výroba oxiranu - katalytická oxidace ethenu (katalyzátor: stříbro, t = 250°C):

                                                                                                                                                                                    

                                             

                                          

Zdroje

1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

• Obr. 1: WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 26.10.2014]. Dostupné z: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Williamson_Alexander_W.jpg