Charakteristika a rozdělení karbonylových sloučenin
Aldehydy
Jsou kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny (C=O), jako funkční skupinu obsahují aldehydickou skupinu – CHO (vždy na kraji řetězce).
Obecný vzorec aldehydů: R – CHO
Ketony
Jsou kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny (C=O), jako funkční skupinu obsahují ketonickou skupinu >C=O (vždy mimo kraj řetězce).
Obecný vzorec ketonů: R - CO - R´
Název pro karbonylovou skupinu je oxoskupina, proto se aldehydy a ketony nazývají také oxosloučeniny.
V přírodě se nacházejí poměrně často a to jak v rostlinných, tak i živočišných organismech. K nejznámějším patří aldehyd skořicový v kůře skořicovníku, vanilín ve vanilkových luscích, aldehyd anýzový v semenech anýzu, kafr ve dřevě stromu kafrovníku a v silici bazalky, tropional v bramboříku a konvalince. Ketonickou skupinu obsahují některé hormony: testosteron, progesteron, atd.
Acetaldehyd a některé další alifatické aldehydy jsou meziprodukty při kvašení cukerných roztoků (butanol-acetonové kvašení) a při fotosyntéze, také se vyskytují v krvi a moči savců. V lidské krvi a moči se objevují ketony při některých onemocnění (hladovění, neléčená diabetes).
Aldehydy a ketony jsou významné výchozí látky a meziprodukty pro organické syntézy v laboratorním i průmyslovém měřítku.
Obr. 1: Listy kafrovníku – kafr Obr. 2: Vanilkový lusk – vanilin
Chinony
Jsou cyklické diketony s konjugovanými vazbami, jedná se většinou o barevné sloučeniny (od světle žluté po červenou). Připravují se oxidací fenolů, arenů nebo alkylačními reakcemi. Nejdůležitější je 9,10-anthrachinon, který je výchozí surovinou pro výrobu řady antrachinonových barviv.
Chinony a jejich deriváty se nacházejí v řadě rostlin a hub (henna, nucin, boletol), odvozují se od nich biologicky významné látky, např. ubichinon - Koenzym Q10 a vitamin K.
Vzorce přírodní chinonů v rostlinách a houbách (3)
Vzorce biologicky významných chinonů (2,4)
Obr. 3: Lawsonia inermis – Henna bílá
Obr. 4: Boletus amygdalinus
Zdroje
- ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK a Miloslav FERLES. Organická chemie. 2. vyd. Praha: SNTL, 1980.
- HOFFMAYER, Klaus.WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.6.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Koenzym_Q10
- ROTÍCI.[online]. [cit. 30.6.2014]. Dostupné z: http://www.sps-ul.cz/lib/exe/fetch.php/pro_studenty:9._karbonylove_slouceniny.doc
- WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Vitam%C3%ADn_K
- WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z: http://www.biotox.cz/naturstoff/chemie/ch-silice.html
- WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Henna_b%C3%ADl%C3%A1
Obrázky
- Obr. 1: H. ZELL.WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 20.10.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Kafr
- Obr. 2: Autor neznámý.WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z: http://www.naturway.cz/produkty/vanilkovy-lusk/
- Obr. 3: YPEY, Adolphus.WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.6.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Henna
- Obr. 4: WILSON, Nathan. WIKIPEDIA.ORG. Boletus amygdalinus [online]. [cit. 7.11. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/H%C5%99ib_(Boletus)#mediaviewer/File:Boletus_amygdalinus_589.jpg
- Obr. 5: BENJAH-BMM27. WIKIPEDIA.ORG. Alizarin-sample [online]. wikimedia.org. [cit. 7.11. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Alizarin-sample.jpg
- Obr. 6: Barviva [online]. [cit. 14.11. 2014]. Dostupné z: http://www.kch.tul.cz/sites/default/files/texty/ft/prednasky-prezencni-studium/barviva.pdf
Čti také
Silice
Jsou těkavé lipofilní látky, většinou bezbarvé, oxidací mohou tmavnout. Barevné jsou např. žlutá -silice hřebíčková (Oleum caryophylli), zelenkavá až modrá - azuleny v heřmánkové silice (Oleum chamomillae). Jsou většinou kapalné, některé částečně tuhnou - např. silice růžová (Oleum rosae) nebo anýzová (Oleum anisi). Silice jsou většinou lehčí než voda, výjimku tvoří silice, obsahující více aromatických sloučenin, jako jsou silice hvozdíková (Oleum caryophylli) a skořicová (Oleum cinnamomi). (5)
Více na:
http://www.biotox.cz/naturstoff/chemie/ch-silice.html
Henna bílá (Lawsonia inermis)
Patří mezi tropické rostliny. Je 2-6 metrů vysoká kvetoucí rostlina, roste v Africe, jižní Asii a severní Oceánii. Z rostliny se po staletí získávají listy, které jsou zdrojem barevných, hlavně červených pigmentů. Tyto pigmenty se velmi dobře váží s proteiny, proto se henna používá na barvení vlasů, nehtů, kůže, hedvábí a vlny. Šťáva z květů se používá jako přísada do kosmetických přípravků. Henně se také přikládají léčebné vlastnosti, má antibakteriální a antiseptické účinky. Regeneruje a zpevňuje vlasy, pomáhá při problémech s lupy a je velice vhodná i při alergiích kůže, mykózách či ekzémech. Používala se i ve starověkém Egyptě k barvení paruk a k mumifikačním účelům. Své místo měla dokonce jako afrodiziakum nebo protijed.
Více na:
Doplňující učivo
Alizarín
Červené barvivo, patří mezi anthrachinonová barviva. Dříve se získávalo z kořene mořeny barvířské a patří mezi nejstarší barviva využívaná člověkem. V současné době se vyrábí synteticky z anthracenu.
Obr. 5: Alizarin a jeho vzorec
Obrázek
Obr. 6: Anthrachinonová barviva
#mediaviewer/File:Boletus_amygdalinus_589.jpg){kind=link}
