Významné halogenderiváty
Mnoho halogenderivátů slouží jako výborná rozpouštědla, alkylační činidla; z nenasycených derivátů se vyrábějí významné makromolekulární látky. Některé sloučeniny se využívají jako anestetická a antiseptická činidla v medicíně. Jejich vliv na životní prostředí je často nepříznivý.
Methylchlorid CH3Cl je bezbarvý, hořlavý plyn s narkotickými účinky, karcinogenní , používá se jako alkylační činidlo a dříve jako chladivo. Průmyslově se vyrábí katalyticky z methanolu nebo se izoluje frakční destilací ze směsi chlorderivátů získané chlorací methanu.
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O kat. ZnCl2
Ethylchlorid (Kelen ) CH3CH2Cl je hořlavý plyn, při zkapalnění a následné změně na plynné skupenství ochlazuje prostředí okolo sebe. Používá se proto jako chladící sprej (syntetický led), tzv. lokální anestetikum. Vyrábí se katalytickou reakcí ethenu s chlorovodíkem:
C2H4+ HCl → C2H5Cl
Di/tri/tetra chlormethan CH2Cl2, CHCl3, CCl4 jsou bezbarvé, těkavé kapaliny s nasládlým zápachem. Mají narkotické účinky. Používají se jako nepolární rozpouštědla. Trichlormethan se dříve pod názvem chloroform používal jako inhalační anestetikum.
Obr. 1: Účinky chloroformu na J. Y. Simpsona a jeho přátele - porodník, použil jako první při porodu anestetikum
1,1,2-trichlorethen ClHC=CCl2 (trichlorethylen) je bezbarvá nehořlavá kapalina sladké vůně. Používá se jako rozpouštědlo a odmašťovadlo, dříve pro chemické čištění – čistírny pod názvem „Čikuli“ a jako těkavé anestetikum. Často byl zneužíván k inhalování jako toluen.
Tetrachlorethen Cl2C=CCl2 je bezbarvá kapalina používaná k chemickému čištění. Tato látka se společně s tetrachlormethanem získává významným technologickým postupem, tzv. Tetra-per postupem. Jedná se o nekatalyzované chlorační štěpení - chlorolýzu přebytkem chloru směsi propen+propan v plynné fázi:
CH2 = CH-CH3 + 7Cl2 → CCl4 + CCl2 = CCl2 + 6 HCl t = 600-720°C
Jodoform CHI3 je organická žlutá krystalická látka, používá se v lékařství. Má antiseptické (dezinfekční) účinky, používá se jako povrchové antiseptikum.
Chlorbenzen C6H5Cl je bezbarvá hořlavá kapalina, má slzotvorné účinky, používá se jako rozpouštědlo a pro další syntézy.
Chlorethen = vinylchlorid CH2=CHCl je karcinogenní plyn, tlumí CNS. Způsobuje bolest hlavy, závratě a poruchy koordinace. Může vést i k zástavě dechu. Polymerací vzniká PVC:
polyvinylchlorid
Obr. 2: Spalování odpadu obsahujícího PVC
Allylchlorid CH2 =CH-CH2Cl slouží k výrobě glycerolu a především epichlorhydrinu a epoxidových pryskyřic. Výroba je založena na substituční (horké) chloraci, reakce probíhá radikálovým mechanismem při teplotě kolem 500°C:
CH2 =CH-CH3 + Cl2 → CH2 =CH-CH2Cl + HCl propen se používá v přebytku
Tetrafluorethen F2C=CF2 se používá pro výroba PTFE Teflonu, který je velmi odolný chemikáliím i tepelně odolný. Připravuje se buď a) z chloroformu nebo b) z dichlortetrafluorethanu dechlorací zinkem:
a) CHCl3 + 2HF → CHClF2 + 2 HCl 2 CHClF2 → CF2 = CF2 + 2HCl
b) ClF2C - CF2Cl + Zn → F2C = CF2 + ZnCl2
Teflon
Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien) CH2=CH(Cl)-CH=CH2 "je kapalina používaná k výrobě chloroprenového kaučuku (Neopren)."
Výroba chloroprenu (1)
Freony
Jedná se o sloučeniny, které obsahují dva halogeny, z toho aspoň jeden je fluor. Využívané freony jsou plyny nebo nízkovroucí kapaliny. Jsou bezbarvé, bez zápachu, nehořlavé a při vdechováni nejsou toxické. Jsou to výborné izolanty a rozpouštědla. Nejznámější CCl2F2, CClF3 jsou nejedovaté, nereaktivní, nehořlavé, stálé kapaliny (chladničky, dříve spreje, hasicí přístroje). Dříve se freony ve velkém měřítku používaly v chladicích zařízeních, jako hasicí prostředky nebo hnací médium ve sprejích. V dnešní době se od jejich používání upouští pro negativní vliv na ozónovou vrstvu zemské atmosféry.
Halony
Jsou deriváty obsahující Br a Cl, retardéry hoření, dříve se přidávaly do nejrůznějších výrobků, k zabránění hoření a do hasicích přístrojů.
Obr. 3: Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století
Pesticidy ( insekticidy, fungicidy)
DDT je jeden z nejstarších a nejznámějších insekticidů, dnes se ale již prakticky nepoužívá. Lindan (gamexan) slouží jako insekticid, hexachlorbenzen (HCB) a pentachlorfenol (PCP) se využívají jako fungicidy.
Polychlorované bifenyly
Vyznačují se tepelnou, biologickou a chemickou stálostí, jsou toxické a karcinogenní. Je to závažný polutant v životním prostředí, kumuluje v tkáních, snižuje obranyschopnost.
"Lidé jsou vystaveni PCB zejména v důsledku konzumace tučných živočišných potravin (mléko, máslo, maso, ryby, vejce atd.). V minulosti se PCB běžně používaly jako součást nátěrových hmot, a to v silech nebo v kravínech, odkud se dostávaly do siláže a jiných krmiv a hromadily se v tělech dobytka, který byl zpracováván pro výrobu potravin."(2)
Obecný vzorec bifenylů (2)
Obr. 4: Odpařovač pro prchavá anestetika
Zdroje
- Chloropren [online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Chloropren
- Polychlorované bifenyly.[online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Polychlorovan%C3%A9_bifenyly
- Dioxiny [online]. [cit. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny
- WIKIMEDIA.ORG. Nitrogen-mustard-HN3 [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dus%C3%ADkat%C3%BD_yperit#mediaviewer/File:Nitrogen-mustard-HN3.png
- JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
Obrázky
- Obr. 1: COMMONS.WIKIMEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.10. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Effects_of_chloroform_(historical)-3.jpg
- Obr. 2: POULSEN, Ole. WIKIMEDIA.ORG. [online]. 7 September 2007 [cit. 24.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Movinggrate.jpg
- Obr. 3: WIKIPEDIA.ORG. Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Tetrachlormethan#mediaviewer/File:070707-092045.jpg
- Obr. 4: IGNIS.WIKIPEDIA.ORG. Odpařovač pro prchavá anestetika [online]. [cit. 20.10. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Celkov%C3%A9_anestetikum#mediaviewer/File:Vaporizer.jpg
- Obr. 5: SNOW, John.WIKIPEDIA.ORG. Illustration showing use of inhaler General Collections Keywords: Chloroform; [online]. [cit. 20.10. 2014]. Dostupné z: http://wellcomeimages.org/indexplus/obf_images/1e/07/b68266e43d1e8b3703d2e88a999e.jpg
Čti také
Anestezie je umělé uspání pacienta (celková anestezie) nebo znecitlivění určité části jeho těla (lokální anestezie).
Anestetický – znecitlivující.
Antiseptický - zamezující nákaze mikroorganismy
Karcinogenní – způsobující nádorové bujení
Tip
Nový pohled na škodlivost halogenderivátů
přečti si zajímavý článek na
http://www.osel.cz/index.php?clanek=7394
Doplňující učivo
Dioxiny
Jsou to polychlorované sloučeniny odvozené od dibenzo(b,e)(1,4)dioxinu. Vyznačují se vysokou toxicitou, mohou způsobovat poruchy plodnosti, vývojové vady, poškodit imunitní systém a nevhodně reagovat s hormony v lidském těle. Často jsou přítomné v malých množstvích v prostředí. Jsou chemicky stabilní a ukládají se v tucích. Kumulují se v potravním řetězci - z potravy se do člověka dostává kolem 90 % všech dioxinů. Jejich zdrojem jsou především masné a mléčné výrobky, ryby a plody moře. Vznikají např. při spalování PVC(3).
Strukturní vzorec dioxinu
Polutant
je odpadní látka znečišťující životní prostředí.
Pesticidy
jsou přípravky určené k hubení rostlinných a živočišných škůdců, slouží k ochraně lidského zdraví, materiálů, potravin a užitkových organismů.
Insekticidy
jsou prostředky k hubení hmyzu.
Fungicidy
jsou prostředky proti houbovým chorobám a plísním.
Herbicidy jsou prostředky k hubení plevele.
Anestetika
Chloroform CHCl3 dříve jako celkové anestetikum, kvůli nežádoucím účinkům (toxicita, nebezpečí srdečního selhání) ho později nahradil Halotan.
Obr. 5: Ukázka použití anestetik v minulosti
Halotan F3C-CBrHCl dříve nejrozšířenější anestetikum, na ústupu (poškození jater). Nyní se nejčastěji používají halogenované ethery, halogenovaný ethyl(methyl)éter a halogenovaný methyl(propyl)éter:
Enfluran HCFCl-CF2-O-CHF2
Isofluran CF3-CHCl-O-CHF2
Desfluran F3C-CHF-O-CHF2 (Suprane)
Sevofluran CH2F-O-C3HF6 - v současné době velmi často používaný jako základní anestetikum.
Cytostatika
léčiva nádorvých onemocnění, tzv. dusíkaté yperity – bojové plyny, v současné době slouží k léčbě rakoviny:
Dusíkatý yperit
Chlorambucil – léčba leukémie, zhoubných nádorů pojivových tkání.
Čti také
Kaučuky
Výrobu polychloroprenového kaučuku vyvinula firma DuPont v USA pod označením Neopren. Stal se prvním syntetickým kaučukem uvedeným na trh a to v roce 1931. Svými vlastnostmi dokonce předčil přírodní kaučuk. Má dobré fyzikálně mechanické vlastnosti a odolává působení kyselin, zásad, tuků, olejů, atmosférických vlivů, je odolný i vůči stárnutí.
Více na:
/uploads/ckeditor/attachments/84/UC4-P1-1660.docx
Víte, že ...
mezi náhradními sladidly se objevuje halogenderivát?
Je jím tzv. sukralosa , která je po chemické stránce trichlórderivátem sacharosy. Patří k moderním náhradním sladivům, zatím je ale povoleno používání jen v některých státech.
Je odolná vůči kyselinám, enzymům, je tepelně stabilní. Má podobnou sladkou chuť jako sacharosa.
vzorec sukralosy:
Vypočítej
Stará, technologicky velmi zdařilá výroba vinylchloridu, vycházela z ethynu (acetylenu), který se získával z karbidu vápenatého.
Kolik kilogramů karbidu vápenatého a kolik kilogramů m3 chlorovodíku za normálních podmínek by bylo zapotřebí k výrobě 100 kg monomeru vinylchloridu za předpokladu, že průběh reakce je 100% a chlorovodík se chová jako ideální plyn.