Významné halogenderiváty

Mnoho halogenderivátů slouží jako výborná rozpouštědla, alkylační činidla; z nenasycených derivátů se vyrábějí významné makromolekulární látky. Některé sloučeniny se využívají jako anestetická a antiseptická činidla v medicíně. Jejich vliv na životní prostředí je často nepříznivý.

Methylchlorid CH₃Cl je bezbarvý, hořlavý plyn s narkotickými účinky, karcinogenní , používá se jako alkylační činidlo a dříve jako chladivo. Průmyslově se vyrábí katalyticky z methanolu nebo se izoluje frakční destilací ze směsi chlorderivátů získané chlorací methanu.

 CH₃OH   +   HCl      →  CH₃Cl   +   H₂O    kat. ZnCl₂                         

Ethylchlorid (Kelen ) CH₃CH₂Cl je hořlavý plyn, při zkapalnění a následné změně na plynné skupenství ochlazuje prostředí okolo sebe. Používá se proto jako chladící sprej (syntetický led), tzv. lokální anestetikum. Vyrábí se katalytickou reakcí ethenu s chlorovodíkem:

                 C₂H₄+ HCl → C₂H₅Cl

Di/tri/tetra chlormethan CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄ jsou bezbarvé, těkavé kapaliny s nasládlým zápachem. Mají narkotické účinky. Používají se jako nepolární rozpouštědla. Trichlormethan se dříve pod názvem chloroform používal jako inhalační anestetikum.

 

 

Obr. 1: Účinky chloroformu na J. Y. Simpsona a jeho přátele - porodník, použil jako první při porodu anestetikum

1,1,2-trichlorethen ClHC=CCl₂ (trichlorethylen) je bezbarvá nehořlavá kapalina sladké vůně. Používá se jako rozpouštědlo a odmašťovadlo, dříve pro chemické čištění – čistírny pod názvem „Čikuli“ a jako těkavé anestetikum. Často byl zneužíván k inhalování jako toluen.

Tetrachlorethen Cl₂C=CCl₂ je bezbarvá kapalina používaná k chemickému čištění. Tato látka se společně s tetrachlormethanem získává významným technologickým postupem, tzv. Tetra-per postupem. Jedná se o nekatalyzované chlorační štěpení - chlorolýzu přebytkem chloru směsi propen+propan v plynné fázi:

CH₂ = CH-CH₃   +  7Cl₂  →   CCl₄   +   CCl₂ = CCl₂   + 6 HCl    t = 600-720°C

Jodoform CHI₃ je organická žlutá krystalická látka, používá se v lékařství. Má antiseptické (dezinfekční) účinky, používá se jako povrchové antiseptikum.

Chlorbenzen C₆H₅Cl je bezbarvá hořlavá kapalina, má slzotvorné účinky, používá se jako rozpouštědlo a pro další syntézy.

Chlorethen = vinylchlorid CH₂=CHCl je karcinogenní plyn, tlumí CNS. Způsobuje bolest hlavy, závratě a poruchy koordinace. Může vést i k zástavě dechu. Polymerací vzniká PVC:

                                      polyvinylchlorid

Obr. 2: Spalování odpadu obsahujícího PVC

Allylchlorid CH₂ =CH-CH₂Cl  slouží k výrobě glycerolu a především epichlorhydrinu a  epoxidových pryskyřic. Výroba je založena na substituční (horké) chloraci, reakce probíhá radikálovým mechanismem při teplotě kolem 500°C:

CH₂ =CH-CH₃  +   Cl₂  → CH₂ =CH-CH₂Cl  +  HCl    propen se používá v přebytku

Tetrafluorethen F₂C=CF₂ se používá pro výroba PTFE Teflonu, který je velmi odolný chemikáliím i tepelně odolný. Připravuje se buď a) z  chloroformu nebo b) z dichlortetrafluorethanu dechlorací zinkem:

 a) CHCl₃  +  2HF →  CHClF₂   +  2 HCl              2 CHClF₂  →  CF₂ = CF₂  +   2HCl   

 b) ClF₂C - CF₂Cl    +    Zn  →   F₂C = CF₂    +   ZnCl₂

                                                           Teflon                                                

Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien) CH₂=CH(Cl)-CH=CH₂ "je kapalina používaná k výrobě chloroprenového kaučuku (Neopren)."

Výroba chloroprenu (1)

Freony

Jedná se o sloučeniny, které obsahují dva halogeny, z toho aspoň jeden je fluor. Využívané freony jsou plyny nebo nízkovroucí kapaliny. Jsou bezbarvé, bez zápachu, nehořlavé a při vdechováni nejsou toxické. Jsou to výborné izolanty a rozpouštědla. Nejznámější CCl₂F₂, CClF₃ jsou nejedovaté, nereaktivní, nehořlavé, stálé kapaliny (chladničky, dříve spreje, hasicí přístroje). Dříve se freony ve velkém měřítku používaly v chladicích zařízeních, jako hasicí prostředky nebo hnací médium ve sprejích. V dnešní době se od jejich používání upouští pro negativní vliv na ozónovou vrstvu zemské atmosféry.

Halony

Jsou deriváty obsahující Br a Cl, retardéry hoření, dříve se přidávaly do nejrůznějších výrobků, k zabránění hoření a do hasicích přístrojů.                                                      

  

Obr. 3: Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století

Pesticidy ( insekticidy, fungicidy)

DDT je jeden z nejstarších a nejznámějších insekticidů, dnes se ale již prakticky nepoužívá. Lindan (gamexan) slouží jako insekticid, hexachlorbenzen (HCB) a pentachlorfenol (PCP) se využívají jako fungicidy.

Polychlorované bifenyly

Vyznačují se tepelnou, biologickou a chemickou stálostí, jsou toxické a karcinogenní. Je to závažný polutant v životním prostředí, kumuluje v tkáních, snižuje obranyschopnost.

"Lidé jsou vystaveni PCB zejména v důsledku konzumace tučných živočišných potravin (mléko, máslo, maso, ryby, vejce atd.). V minulosti se PCB běžně používaly jako součást nátěrových hmot, a to v silech nebo v kravínech, odkud se dostávaly do siláže a jiných krmiv a hromadily se v tělech dobytka, který byl zpracováván pro výrobu potravin."(2)

Obecný vzorec bifenylů (2)

Obr. 4: Odpařovač pro prchavá anestetika

Zdroje

1. Chloropren [online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Chloropren
2.  Polychlorované bifenyly.[online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Polychlorovan%C3%A9_bifenyly
3. Dioxiny [online]. [cit. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny
4. WIKIMEDIA.ORG. Nitrogen-mustard-HN3 [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dus%C3%ADkat%C3%BD_yperit#mediaviewer/File:Nitrogen-mustard-HN3.png
5. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

• Obr. 1: COMMONS.WIKIMEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.10. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Effects_of_chloroform_(historical)-3.jpg
• Obr. 2: POULSEN, Ole. WIKIMEDIA.ORG. [online]. 7 September 2007 [cit. 24.11. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Movinggrate.jpg
• Obr. 3: WIKIPEDIA.ORG. Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Tetrachlormethan#mediaviewer/File:070707-092045.jpg
• Obr. 4: IGNIS.WIKIPEDIA.ORG. Odpařovač pro prchavá anestetika [online]. [cit. 20.10. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Celkov%C3%A9_anestetikum#mediaviewer/File:Vaporizer.jpg
• Obr. 5: SNOW, John.WIKIPEDIA.ORG. Illustration showing use of inhaler General Collections Keywords: Chloroform; [online]. [cit. 20.10. 2014]. Dostupné z: http://wellcomeimages.org/indexplus/obf_images/1e/07/b68266e43d1e8b3703d2e88a999e.jpg