Zástupci

Methanol CH₃OH methylalkohol, dřevný líh

Bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, b. v. 65 °C, neomezeně mísitelná s vodou. Je prudce jedovatý, poškozuje oční nerv a způsobuje oslepnutí nebo smrt (již 20–80 ml). Protijedem proti otravě methanolem je ethanol. Vyrábí se ze syntézního plynu při vyšších tlacích za přítomnosti katalyzátoru (oxid zinečnatý, měď):

CO + 2H₂ → CH₃OH     kat. ZnO, t,p

V minulosti se získával karbonizací dřeva, tj. zahříváním bez přístupu vzduchu, kromě methanolu vznikal i dřevný ocet, dehet a líh. Patří mezi základní organické průmyslové suroviny; používá se především k  výrobě formaldehydu, methylaminu, dimethyltereftalátu, jako rozpouštědlo i jako kapalné palivo.

Ethanol C₂H₅OH ethylalkohol, líh

Bezbarvá hořlavá kapalina charakteristické vůně, neomezeně mísitelná s vodou, b. v. 78 °C, má nepříznivé účinky na lidský organismus. Vyrábí se hydratací ethenu, pro potravinářské účely kvašením (fermentací) cukerných šťáv (směs vedlejších produktů zkvašování přiboudlina). Používá se jako rozpouštědlo, k výrobě acetaldehydu, butadienu, chlorethanu, ethylacetátu, v lékařství, při výrobě lihovin v potravinářství. Pro technické účely (jako rozpouštědlo) se denaturuje přídavkem methanolu, benzínu, benzenu nebo pyridinu.

Propan-2-ol CH₃CH(OH)CH₃ isopropylakohol

Vyrábí se hydratací propenu, užívá se k výrobě acetonu.

Propan-1-ol CH₃CH₂CH₂OH  n-propylalkohol

Vzniká jako doprovodná látka při fermentačních procesech, je složkou přiboudliny. Vyrábí katalytickou hydrogenací propionaldehydu, který se získává oxosyntézou. Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, při výrobě  pryskyřic a celulózových esterů.

Butan-1-ol CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Používá se jako rozpouštědlo, ředidlo, změkčovadlo, užívá se např. v papírové chromatografii.

Ethan-1,2-diol CH₂(OH)CH₂(OH) ethylenglykol, glykol

Bezbarvá, sladká, olejovitá, viskózní kapalina; teplota varu 198 °C. Je jedovatý; otrava se projevuje nevolností a zvracením. V těle se oxiduje na k. šťavelovou, vstřebává se i kůží, smrtelná dávka 90-110 g, menší dávky vyvolávají poruchu vědomí, poškození ledvin a CNS. Vyrábí se hydrolýzou oxiranu. Bývá součástí nemrznoucích směsí (Fridex), dále se používá k výrobě esterů, výbušnin, PUR (polyuretanů) a PES (polyesterů).

Propan-1,2,3-triol HOCH₂CH(OH)CH₂OH, glycerol, glycerin

Velmi viskózní, hygroskopická kapalina sladké chuti, téměř nejedovatá, dobře rozpustná ve vodě. Vzniká kvašením monosacharidů. Vyrábí se hydrolýzou přírodních tuků a olejů nebo synteticky z allylchloridu, případně allylalkoholu. Používá se k výrobě syntetických pryskyřic, výbušnin (trinitrát glycerolu), jako přísada do nemrznoucích směsí i v potravinářství. V kosmetických výrobcích bývá v hydratačních krémech a mýdlech, v lékařství se používá jako osmotické laxativum ve formě glycerinových čípcích, jako přísada infuzí a ke snižování nitroočního tlaku.

Pentaerythritol, tetramethylolmethan C(CH₂OH)₄

Je bílá krystalická látka o teplotě tání 260 °C. Má nasládlou chuť, je dobře rozpustná ve vodě. Používá se k výrobě syntetických pryskyřic, inertních plastů v lékařství a výbušnin. Vyrábí se ze 4 molů formaldehydu a 1 molu acetaldehydu trojitou aldolovou kondenzací s následující Cannizzarovou reakcí ve slabě alkalickém prostředí. Používá se k výrobě významné výbušniny pentrit, nátěrových hmot a syntetických materiálů.

Cyklohexanol, C₆H₁₁OH

Meziprodukt pro výrobu cyklohexanonu. Vyrábí se hydrogenací fenolu nebo oxidací cyklohexanu. Je na pomezí tuhé a kapalné látky, teplota tání je 25 °C. Vyrábí se katalytickou oxidací cyklohexanu vzduchem, jako katalyzátor se používá kobalt:

2 C₆H₁₂ + O₂ → 2 C₆H₁₁OH

Jako další metoda se používá hydrogenace fenolu: C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

Používá se k výrobě nylonu a plastifikátorů a jako rozpouštědlo.

Sorbitol (sorbit, D-glucitol,  hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol) C₆H₁₄O₆  

Alkoholický cukr, patří mezi tzv. alditoly (alkoholické cukry), bílý krystalický prášek, nachází se v ovoci, nejvíce ve švestkách, třešních a hruškách. Slouží jako náhradní sladidlo při výrobě pečiva, cukrovinek, žvýkaček. Má mírně projímavé účinky. Vyrábí se redukcí glukosy. 

Více na: http://galenus.cz/clanky/vyziva/aditiva-sorbitol

Menthol

Tvoří bezbarvé sloupečkovité krystaly. Chemicky lze zařadit mezi monocyklické terpeny. Nachází se v rostlinách rodu Mentha, např. v mátě peprné. Používá se jako pomocná látka v léčivech, kosmetice i potravinářství, má stimulující účinky, silně aromatickou chuť a vůni.

Obr. 1: Krystaly mentholu

 

 

Zdroje

1. ČERVINKA, Otakar, V DĚDEK a M FERLES. Organická chemie. 2. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1980, 791 s.

Obrázky

• Obr. 1: Archiv autora
• Obr. 2:  YOUTUBE.COM. 3D model of Pentaerythritol-tetranitrát [online]. [cit. 5.11. 2014]. Dostupné z: http://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=f6lySUFc4XU
• Obr. 3: Borate flame: www.youtube.com [online]. [cit. 10.12. 2014]. Dostupné z: https://www.youtube.com/watch?v=izA1zgZS_Dw